(4-nitrobenzylidene)(2-chlorophenyl)methylamine | 949154-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrobenzylidene)(2-chlorophenyl)methylamine
• 英文别名: 4'-nitrobenzylidene-(2-chlorobenzyl)amine；N-[(2-chlorophenyl)methyl]-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 949154-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: DLCLEGOJOWBWTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  417.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 (4-nitrobenzylidene)(2-chlorophenyl)methylamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到3-(2-chlorobenzyl)-6-benzyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺和意外的恶嗪酮形成：合成，晶体结构，对接研究和抗菌评估。

  摘要：

  合成了带有芳基，苯基和杂环的新型单环β-内酰胺衍生物，作为可能的抗菌剂。在磷酰氯和三乙胺的存在下，用苯乙酸将亚胺（3h，3t）环化没有得到预期的β-内酰胺。取而代之的是，分离出高度取代的1,3-恶嗪-4-酮（4h，4t）作为唯一产物，并通过对4t的单晶X射线分析进行确认。抗菌活性结果表明，化合物4l对肺炎克雷伯菌具有很强的抗菌活性，MIC和MBC值为62.5 µg / mL。对中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系的细胞毒性测定表明，浓度高达200μg/ mL的化合物4d，4h，4k和4l无细胞毒性。用青霉素结合蛋白-5对化合物4l进行分子对接以鉴定相互作用的性质。计算机和体外评估的结果都为化合物4l作为潜在的先导分子携带在抗细菌感染的药物开发流程中提供了基础。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1058257
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (4-nitrobenzylidene)(2-chlorophenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺和意外的恶嗪酮形成：合成，晶体结构，对接研究和抗菌评估。

  摘要：

  合成了带有芳基，苯基和杂环的新型单环β-内酰胺衍生物，作为可能的抗菌剂。在磷酰氯和三乙胺的存在下，用苯乙酸将亚胺（3h，3t）环化没有得到预期的β-内酰胺。取而代之的是，分离出高度取代的1,3-恶嗪-4-酮（4h，4t）作为唯一产物，并通过对4t的单晶X射线分析进行确认。抗菌活性结果表明，化合物4l对肺炎克雷伯菌具有很强的抗菌活性，MIC和MBC值为62.5 µg / mL。对中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系的细胞毒性测定表明，浓度高达200μg/ mL的化合物4d，4h，4k和4l无细胞毒性。用青霉素结合蛋白-5对化合物4l进行分子对接以鉴定相互作用的性质。计算机和体外评估的结果都为化合物4l作为潜在的先导分子携带在抗细菌感染的药物开发流程中提供了基础。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1058257

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic and Cytotoxic Studies of Biologically Active New Schiff Bases Derived from p-Nitrobenzaldehyde
  作者：Amjid Iqbal、Hamid Latif Siddiqui、Chaudhary Muhammad Ashraf、Mujahid Hussain Bukhari、Chaudhary Muhammad Akram

  DOI：10.1248/cpb.55.1070

  日期：——

  Thirteen new Schiff bases derived from p-nitrobenzaldehyde were synthesized by condensation with the appropriate amines. An unusual reduction of the p-nitrobenzaldehyde to the corresponding alcohol was also observed in one of the reactions. The structures of the compounds were identified using spectroscopic techniques. Cytotoxicity for the titled compounds was studied against Brine Shrimp, used as

  通过与适当的胺缩合，合成了十三种衍生自对硝基苯甲醛的新席夫碱。在一个反应​​中也观察到对硝基苯甲醛向相应的醇的不寻常还原。使用光谱技术鉴定化合物的结构。研究了标题化合物对用作试验动物的盐水虾的细胞毒性。
• Monocyclic <b>β</b>-lactam and unexpected oxazinone formation: synthesis, crystal structure, docking studies and antibacterial evaluation
  作者：Babita Aneja、Mohammad Irfan、Md. Imtaiyaz Hassan、Amresh Prakash、Umesh Yadava、Constantin G. Daniliuc、Md. Zafaryab、M. Moshahid A. Rizvi、Amir Azam、Mohammad Abid

  DOI：10.3109/14756366.2015.1058257

  日期：2016.9.2

  Novel monocyclic β-lactam derivatives bearing aryl, phenyl and heterocyclic rings were synthesized as possible antibacterial agents. Cyclization of imines (3h, 3t) with phenylacetic acid in the presence of phosphoryl chloride and triethyl amine did not afford the expected β-lactams. Instead, highly substituted 1,3-oxazin-4-ones (4h, 4t) were isolated as the only product and confirmed by single crystal

  合成了带有芳基，苯基和杂环的新型单环β-内酰胺衍生物，作为可能的抗菌剂。在磷酰氯和三乙胺的存在下，用苯乙酸将亚胺（3h，3t）环化没有得到预期的β-内酰胺。取而代之的是，分离出高度取代的1,3-恶嗪-4-酮（4h，4t）作为唯一产物，并通过对4t的单晶X射线分析进行确认。抗菌活性结果表明，化合物4l对肺炎克雷伯菌具有很强的抗菌活性，MIC和MBC值为62.5 µg / mL。对中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系的细胞毒性测定表明，浓度高达200μg/ mL的化合物4d，4h，4k和4l无细胞毒性。用青霉素结合蛋白-5对化合物4l进行分子对接以鉴定相互作用的性质。计算机和体外评估的结果都为化合物4l作为潜在的先导分子携带在抗细菌感染的药物开发流程中提供了基础。