(2R)-2-phenyl-2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)ethanol | 1238894-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-phenyl-2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)ethanol
• CAS: 1238894-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: YTHVWCFZIRJHTF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-phenyl-2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)ethanol 在 indium 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (1R)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 D-苯甘氨醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-phenyl-2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e

文献信息

• Diastereoselective Access to Enantiomerically Pure cis-2,3-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Tarun K. Pradhan、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/ejoc.201000255

  日期：——

  3-disubstituted pyrrolidines is reported that involves diastereoselective allylation of (R)-phenylglycinol-derived imines and a sequential hydrozirconation-cyclization. A number of pyrrolidine derivatives bearing aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl groups have been prepared in this way. Such compounds are useful building blocks in the synthesis of molecules of biological interest, as illustrated by

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。
• Zirconocenes vs. Alanes: a Crucial Choice of the Allyl Source for Highly Diastereoselective Allylzincation of Nonracemic Chiral Imines
  作者：Michael Coffinet、Florian Jaroschik、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1002/ejoc.201600214

  日期：2016.5

  the Zr–Zn transmetallation step, which appears to be beneficial for the stereoselectivity of the reaction. In the specific case of coupling of imines with racemic chiral allylzinc compounds, this method provides highly diastereoselective access to valuable enantiomerically enriched amines with high synthetic potential.

  描述了从烯丙基锆茂中有效原位生成烯丙基锌化合物的方法，该方法应用于苯基甘氨醇衍生的亚胺的烯丙基金属化。该方法的关键优势在于在 Zr-Zn 金属转移步骤中伴随形成二茂锆，这似乎有利于反应的立体选择性。在亚胺与外消旋手性烯丙基锌化合物偶联的特定情况下，该方法提供了对具有高合成潜力的有价值的富含对映体的胺的高度非对映选择性访问。
• Cyclopent-2-enylaluminium as allylzinc precursor for the diastereoselective allylmetallation of non-racemic imines: applications to the synthesis of enantiomerically enriched heterocycles
  作者：Michaël Coffinet、Samantha Lamy、Florian Jaroschik、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/c5ob02184g

  日期：——

  A sequential titanium-catalyzed/hydroalumination/transmetallation/allylation of non-racemic imines which provides tunable homoallylamines for heterocyclic synthesis is presented.

  一种顺序进行的钛催化/氢化铝/金属转移/烯丙基化反应，用于合成杂环化合物中可调节的同烯丙基胺。
• Homoallylic amines as efficient chiral inducing frameworks in the conjugate addition of amides to α,β-unsaturated esters. An entry to enantio-enriched diversely substituted amines
  作者：Johann Rogier、Lilia Anani、Aurélien Coelho、Fabien Massicot、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d0ob00034e

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of secondary homoallylamines, obtained in the enantioenriched form via allylmetallation of imines, to α,β-unsaturated esters is reported. This method allows access to valuable building blocks as well as heterocyclic skeletons, providing tertiary amines bearing two chains integrating a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom.

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。