(+/-)-2-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 186297-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-2-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；2-Fluoro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；2-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 186297-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: IPVLUYYIXCVACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-Fluoro-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-Fluoroenol triflates: Synthesis and some palladium catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02253-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(+/-)-2-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  使用 NF 试剂对酮进行直接 α-氟化

  摘要：

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) 作为氟原子转移试剂，使用甲醇作为溶剂，可以实现 u-羰基位置的直接区域特异性氟官能化在没有预先激活目标分子的酮体中。1-茚满酮、1-四氢萘酮的甲氧基或羟基取代衍生物以及噻吩、苯并[b]噻吩、苯并呋喃和苯并吡喃的氧代衍生物区域特异性地转化为相应的α-氟衍生物，而2α-氟-5α-胆甾醇-3-one (28) 和 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one (30) 是直接从相应的酮类固醇开始的区域和立体特异性获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35625

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions with Fluorinated Aromatic Ketones: Efficient Access to Chiral β-Fluoroamines
  作者：Barry M. Trost、Tanguy Saget、Andreas Lerchen、Chao-I Joey Hung

  DOI：10.1002/anie.201509719

  日期：2016.1.11

  herein is a Zn/Prophenol‐catalyzed Mannich reaction using fluorinated aromatic ketones as nucleophilic partners for the direct enantio‐ and diastereoselective construction of β‐fluoroamine motifs featuring a fluorinated tetrasubstituted carbon. The reaction can be run on a gram scale with a low catalyst loading without impacting its efficiency. Moreover, a related aldol reaction was also developed. Together

  本文报道的是Zn / Prophenol催化的Mannich反应，该反应使用氟化芳族酮作为亲核配偶体，以氟化四取代碳为特征的直接对映体和非对映体选择性构建β-氟胺基。该反应可以以克规模进行，催化剂负载量低，而不会影响其效率。此外，还开发了相关的醛醇缩合反应。总之，这些反应为制备具有四取代的CF中心的药物相关产品提供了一种新方法。
• Photoinduced Promiscuity of Cyclohexanone Monooxygenase for the Enantioselective Synthesis of α‐Fluoroketones
  作者：Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yang Chen、Weihua Xu、Yujing Hu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202211199

  日期：2022.12.12

  The photoinduced reductive dehalogenation promiscuity of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) with a novel mechanism of ET/PT distinct from the photoinduced promiscuity of natural reductases is reported. Various highly enantioenriched α-fluoroketones were synthesized by photoinduced reductive dehalogenation of α,α-halofluoroketones in a process catalyzed by the rationally designed CHMO mutants.

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。

表征谱图