(S)-(-)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2(1H)pyridone | 2055-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2(1H)pyridone
• 英文别名: 5-(N'-Methyl-2'-pyrrolidinyl)-2-pyridone；5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridone；5-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one；(+/-)-5-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one；(+/-)-5-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-on；5-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-on；5-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-2(1h)-one；5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 2055-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: ATRCOGLZUCICIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2(1H)pyridone 在 ammonia borane 、 6-hydroxy-D-nicotine oxidase 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-[(2S)-1-甲基-2-吡咯烷基]-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  具有宽底物特异性和高对映选择性的R选择性胺氧化酶的开发

  摘要：

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301008
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 (S)-(-)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2(1H)pyridone
  参考文献：
  名称：

  Wada et al., 1957, # 97, p. 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-nicotine and anti-cotinine antibodies (monoclonal and other), and their uses in nicotine and cotinine assays
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：EP0194158A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  Disclosed are monoclonal antibodies which bind nicotine, cotinine and/or derivatives thereof, methods for producing these monoclonal antibodies and antibody producing hybridomas for these monoclonal antibodies, and nicotine or cotinine non-isotopic immunoassays using these monoclonal antibodies.

  本研究公开了可与尼古丁、可替宁和/或其衍生物结合的单克隆抗体、生产这些单克隆抗体的方法和生产这些单克隆抗体的抗体杂交瘤，以及使用这些单克隆抗体的尼古丁或可替宁非异位免疫测定。
• NOVEL NICOTINE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0630904A1

  公开（公告）日：1994-12-28

  A novel nicotine derivative represented by general formula (1) wherein R represents a hexose or a dihexose; and (a) represents (S)-(-)-(3)-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridyl, (R)-(+)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridyl, (S)-(-)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridyl, or (R)-(+)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridyl.

  由通式(1)代表的新型烟碱衍生物 其中 R 代表己糖或二己糖；代表(S)-(-)-(3)-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶基、(R)-(+)-3-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶基、(S)-(-)-5-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶基或(R)-(+)-5-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶基。
• NICOTINE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0628567A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  A novel sugar-containing nicotine derivative represented by general formula (1), wherein R represents a ribofuranosyl group; and X represents an oxygen atom or two hydrogen atoms. This compound is an excellent smoking taste modifier and has the effects of restoring the odor and taste of tobacco lost in the production of shredded tobacco and imparting a fine pattern of spreading to the smoke. Because the compound (1) has a characteristic structure containing ribofuranose in its molecule and also containing a physiologically active nicotine as the aglycon, it is expected to be used as a medicine with a reduced toxicity besides the smoking taste modifier. The invention also provides another novel nicotine derivative represented by general formula (2) wherein X is as defined above.

  一种新型含糖烟碱衍生物，由通式（1）表示，其中 R 代表一个核呋喃基团；X 代表一个氧原子或两个氢原子。这种化合物是一种极佳的烟味调节剂，具有恢复切丝烟草生产过程中损失的烟草气味和味道的作用，并能使烟雾呈现出细微的扩散模式。由于化合物(1)具有分子中含有核呋喃糖的特征结构，并且还含有具有生理活性的尼古丁作为苷元，因此除了作为烟味调节剂外，还有望用作毒性较低的药物。本发明还提供了由通式（2）表示的另一种新型尼古丁衍生物，其中 X 如上文所定义。
• CATALASE INHIBITOR AND METHOD FOR MEASURING ANALYTE USING CATALASE INHIBITOR
  申请人：PHC Holdings Corporation

  公开号：EP3473715A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  Provided is a catalase inhibitor comprising a compound represented by formula (I): wherein R1 to R4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, a carbonyl group,or a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, wherein the hydrocarbon group may have at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group and a carbonyl group; and X- represents an anionic chemical species.

  所提供的过氧化氢酶抑制剂由式 (I) 所代表的化合物组成： 其中 R1 至 R4 分别代表氢原子、卤素原子、氨基、羟基、羰基或具有 1 至 4 个碳原子的烃基，其中烃基可具有至少一个选自卤素原子、氨基、羟基和羰基的取代基；以及 X- 代表阴离子化学物质。
• Nicotinic attenuation of CNS inflammation and autoimmunity
  申请人：DIGNITY HEALTH

  公开号：US10080747B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention relates to methods of treating and/or ameliorating the severity of inflammation and autoimmunity in the central nervous system (CNS). In one embodiment, the present invention provides a method of treating multiple sclerosis by administering a therapeutically effective dosage of nicotine, or a pharmaceutical equivalent, analog, derivative, or salt thereof.

  本发明涉及治疗和/或改善中枢神经系统（CNS）炎症和自身免疫严重程度的方法。在一个实施方案中，本发明提供了一种通过施用治疗有效剂量的尼古丁或其药物等效物、类似物、衍生物或盐来治疗多发性硬化症的方法。