(Z)-2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)vinyl benzoate | 1456623-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)vinyl benzoate
• 英文别名: [(Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-naphthalen-2-ylethenyl] benzoate
• CAS: 1456623-29-2
• 化学式: C₂₅H₁₇FO₄S
• 分子量: 432.472
• InChiKey: HMMNCHDYTAPQQH-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 苯甲酰氯 、 2-萘甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到(Z)-2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)vinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  醛和氟双（苯磺酰基）甲烷的四取代一氟烯烃的高立体选择性和一锅法合成

  摘要：

  已经开发了在一个罐中高度立体选择性地合成具有醛和氟代双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的四取代一氟烯烃。该反应适用于对位和间位取代的芳基醛，2-萘醛和肉桂醛，苯磺酸基取代的单氟烯烃的收率为40 / 2-86％，Z / E比为98 / 2-99 / 1 。磺酰基的存在使得产物可以进一步转化成更有用的单氟烯烃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300365

文献信息

• Highly Stereoselective and One-Pot Synthesis of Tetra-substituted Monofluoroalkenes with Aldehydes and Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：Xiao Shen、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201300365

  日期：2013.7

  A highly stereoselective synthesis of tetrasubstituted monofluoroalkenes with aldehydes and fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) in one pot has been developed. The reaction was amenable to para‐ and meta‐substituted aryl aldehydes, 2‐naphthaldehyde, and cinnamaldehyde, giving phenylsulfonyl‐substituted monofluoroalkenes in 40%–86% yields with 98/2–99/1 Z/E ratios. The presence of the sulfonyl group

  已经开发了在一个罐中高度立体选择性地合成具有醛和氟代双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的四取代一氟烯烃。该反应适用于对位和间位取代的芳基醛，2-萘醛和肉桂醛，苯磺酸基取代的单氟烯烃的收率为40 / 2-86％，Z / E比为98 / 2-99 / 1 。磺酰基的存在使得产物可以进一步转化成更有用的单氟烯烃。