(R/S)-but-3-en-2-yl 2-deoxy-2-fluoro-3,4-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside | 195147-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R/S)-but-3-en-2-yl 2-deoxy-2-fluoro-3,4-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-but-3-en-2-yloxy-7-fluoro-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 195147-37-6
• 化学式: C₃₂H₃₅FO₅
• 分子量: 518.625
• InChiKey: WFHCHVAQQXCJSK-SJPLJRDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-but-3-en-2-yl 2-deoxy-2-fluoro-3,4-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 Eh(PPh₃)3Cl N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dibenzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase

  摘要：

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。

  DOI：

  10.1039/a701630a
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四乙基氟化铵水合物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (R/S)-but-3-en-2-yl 2-deoxy-2-fluoro-3,4-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase

  摘要：

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。

  DOI：

  10.1039/a701630a

文献信息

• Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase
  作者：Andrew Burton、Paul Wyatt、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/a701630a

  日期：——

  A novel latent→active phosphorylation strategy has been employed for the preparation of two fluorinated nucleoside diphosphates (compounds I and II). The strategy is based on the isomerisation of substituted allyl to vinyl glycosides which were subsequently phosphorylated by treatment with dibenzyl hydrogen phosphate, N-iodosuccinimide and a catalytic amount of trimethylsilyl triflate. This methodology is very suitable for the preparation of nucleoside diphosphates that have a modification in the saccharide moiety since the allyl moiety serves first as an anomeric protecting group, allowing for protecting-group manipulation and functionalisation of the sugar ring, but after isomerisation to the corresponding vinyl glycoside it acts as an anomeric leaving group. The 2-F and 4-F Gal-UDP derivatives I and II do not inhibit the enzyme galactopyranose mutase in the direction pyranose → furanose but both compounds have been found to inhibit the reverse reaction.

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。