2,5-dibenzylcyclopentanol | 52186-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibenzylcyclopentanol
• 英文别名: 2,5-Dibenzylcyclopentan-1-ol
• CAS: 52186-15-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: YEDWLVBOTLJGNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  210-215 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibenzylidenecyclopentanone 生成 2,5-dibenzylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  环烷酮。3.降胆固醇的环辛酮衍生物的构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00248a002

文献信息

• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Tandem Cross Coupling Reaction of Alcohols for Sustainable Synthesis of β-Alkylated Secondary Alcohols and Flavan Derivatives
  作者：Sujan Shee、Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Bivas Chandra Roy、Kaushik Chakrabarti、Kasturi Ganguli、Ayan Das、Gourab Kanti Das、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201700722

  日期：2017.11.23

  efficiently under solvent-free conditions. Remarkably, this catalytic system disclosed so far the highest TON of 288000 for the cross coupling of alcohols. Notably, this methodology was successfully applied for the one-pot synthesis of a range of flavan derivatives. A detailed DFT studies and kinetic experiments were performed to understand the reaction mechanism as well as the high reactivity of this

  据报道，Ru（II）NHC络合物（负载量低至0.001 mol％）催化了多种芳族，脂族和杂环醇的交叉偶联。该方案在无溶剂条件下也能有效发挥作用。显着地，该催化体系公开了迄今为止用于醇的交叉偶联的最高TON为288000。值得注意的是，该方法已成功用于一系列黄烷衍生物的一锅合成。进行了详细的DFT研究和动力学实验，以了解该催化体系的反应机理以及高反应活性。
• Bifunctional Ru(<scp>ii</scp>) complex catalysed carbon–carbon bond formation: an eco-friendly hydrogen borrowing strategy
  作者：Kaushik Chakrabarti、Bhaskar Paul、Milan Maji、Bivas Chandra Roy、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6ob02010k

  日期：——

  hydrogen methodology enables the use of alcohols as alkylating agents for selective C–C bond formation. A bifunctional 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline (phenpy-OH) based Ru(II) complex (2) was found to be a highly efficient catalyst for the one-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and double alkylation of cyclopentanol with different primary alcohols. Exploiting the metal–ligand

  原子经济的借用氢方法可以使醇类用作烷基化剂，以形成选择性的C-C键。发现基于双功能的2-（2-吡啶基-2-醇）-1,10-菲咯啉（phenpy-OH）的Ru（II）配合物（2）是一种高效的一锅法β-烷基化催化剂。仲醇与伯醇，以及环戊醇与不同伯醇的双烷基化。利用络合物2中的金属与配体的协同作用，使用极低的催化剂负载量（0.1 mol％），以高收率选择性地将几种芳香族，脂肪族和杂原子取代的醇选择性交联。对于该系统，提出了一种外层机制，即外源PPh 3对反应速率没有显着影响。值得注意的是，这是使用双功能Ru（II）络合物进行仲醇β-烷基化的一种罕见的一锅策略。此外，这种原子经济的方法在所有已报道的醇类交叉偶联过渡金属配合物中显示出最高的累积周转频率（TOF）。
• Nickel-Catalyzed Guerbet Type Reaction: C-Alkylation of Secondary Alcohols <i>via</i> Double (de)Hydrogenation
  作者：Reshma Babu、Murugan Subaramanian、Siba P. Midya、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00782

  日期：2021.5.7

  Acceptorless double dehydrogenative cross-coupling of secondary and primary alcohols under nickel catalysis is reported. This Guerbet type reaction provides an atom- and a step-economical method for the C-alkylation of secondary alcohols under mild, benign conditions. A broad range of substrates including aromatic, cyclic, acyclic, and aliphatic alcohols was well tolerated. Interestingly, the C-alkylation

  报道了在镍催化下仲醇和伯醇的无受体双脱氢交叉偶联。这种Guerbet型反应为温和，良性条件下仲醇的C-烷基化提供了一种原子经济和分步经济的方法。包括芳香族，环状，无环和脂肪族醇在内的多种底物均具有良好的耐受性。有趣的是，还证明了胆固醇衍生物的C-烷基化和环戊醇与各种醇的双C-烷基化。
• NNN Pincer-Manganese-Catalyzed Guerbet-Type β-Alkylation of Alcohols under Microwave Irradiation
  作者：Akshara Bisarya、Raksh Vir Jasra、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00132

  日期：2023.7.24

  β-alkylation of secondary alcohols at 140 °C in air under conventional heating (12 h), as well as under microwave heating (2 h) in the presence of 2.5 mol % of NaOtBu. Among the considered complexes, the catalyst (p-FC6H4NNN)Mn(CO)2Br was found to be highly efficient. While under conventional heating, a maximum of 92% (1840 TON at 153 TOs/h) of the β-alkylated product was obtained; microwave heating provided

  一系列基于R2 NNN 型双（亚氨基）吡啶配体的锰羰基络合物（R = Cy, i Pr, Ph, p -FC 6 H 4) 被合成。虽然该络合物在固态下似乎是 NN 二齿-Mn(I) 三羰基物质，但在溶液中，一氧化碳逐渐损失，首先形成 NNN 钳-Mn(I) 双羰基络合物，最终歧化为 NNN 钳-Mn(II) 二溴化物和 NNN 钳-Mn(0) 络合物。这种转变的证据已从单晶 X 射线衍射、IR、EPR 和 HRMS 分析中获得。环己基取代的络合物的一氧化碳损失明显比其他络合物更快。所考虑的配合物 (0.05 mol%) 用于在 140 °C 空气中、常规加热 (12 小时) 以及微波加热 (2 小时) 下、在 2.5 mol% Na2O 存在下催化仲醇的 β-烷基化布。在所考虑的配合物中，发现催化剂( p -FC6H4 NNN)Mn(CO) 2 Br 效率很高。而在常规加热下，最多获得92%（1840