2-(3-phenyl-propyliden)-1,3-dithiolane | 107026-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenyl-propyliden)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(2-phenylethylidene)-1,3-dithiolane；2-(2-phenylethylidene)-1,3-dithiolan
• CAS: 107026-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₂S₂
• 分子量: 208.348
• InChiKey: WGXJGAXJKQXMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-propyliden)-1,3-dithiolane 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-trans-β-styryl-1,3-dithiolan-2-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  OXIDATIVE COUPLING OF KETENE DITHIOACETALS WITH SILYLATED CARBON NUCLEOPHILES BY THE USE OF TRITYL TETRAFLUOROBORATE

  摘要：

  2-烯基-1,3-二硫杂环己烷或二硫杂环戊烯阳离子可通过三苯基四氟硼酸盐对环状烯酮二硫缩醛进行氢负离子抽提得到。这些阳离子与硅基烯醇醚或烯丙基硅烷完全区域选择性反应，得到相应的功能化烯酮二硫缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.755
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-2-phenethyl-[1,3]dithiolane 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(3-phenyl-propyliden)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Ketene Thioacetals from α-Chloromercaptals

  摘要：

  Excellent yields of ketene thioacetals are obtained from 2-(1-chloroalkyl)-1,3-dithiolanes or 2-(1-chloroalkyl)-1,3-dithianes.

  DOI：

  10.1080/00397919308011176

文献信息

• Oxidative removal of 1,3-dithiane protecting groups by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ)
  作者：Kiyoshi Tanemura、Hiroshi Dohya、Masanori Imamura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/p19960000453

  日期：——

  carbonyl compounds in good yields by treatment with 1.5 equiv. of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) in MeCN–H2O (9:1). The reactions of 2-aryl-substituted 1,3-dithianes bearing electron-donating groups on the benzene ring with DDQ afforded thioesters along with aldehydes. 1,3-Dithiolanes derived from aromatic aldehydes were transformed to thioesters, whereas 1,3-dithiolanes derived from aliphatic

  通过用1.5当量处理，已将许多1，3-二硫杂环丁烷以良好的产率有效地转化为母体羰基化合物。MeCN–H 2中2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的分析O（9：1）。苯环上带有给电子基团的2-芳基取代的1,3-二硫烷与DDQ的反应提供了硫酯和醛。衍生自芳族醛的1,3-二硫杂环戊烷被转化为硫酯，而衍生自脂族和芳族酮的1,3-二硫杂环戊烷在这些反应条件下稳定。二苯基二硫缩醛是稳定的，除了4-甲氧基-和3,4-二甲氧基-苯甲醛二苯基二硫缩醛可以得到相应的醛。已经研究了在1，3-二硫杂环戊烷或二苯基二硫缩醛存在下的1，3-二噻吩的选择性裂解反应。
• Substitution Reaction of Ketene Dithioacetals with Carbon Electrophiles by the Promotion of Trityl Chloride-Tin(II) Chloride or Trimethylsilyl Chloride-Tin(II) Chloride Catalyst System
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Sugumi、Hiromi Uchiro、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1988.1291

  日期：1988.8.5

  In the presence of catalytic amounts of trityl chloride or trimethylsilyl chloride and tin(II) chloride, ketene dithioacetals smoothly react with allyl methyl ethers or α,β-unsaturated orthoesters to afford the corresponding allyl or alkoxycarbonylethyl substituted ketene dithioacetals in good yields.

  在催化量的三苯甲基氯或三甲基甲硅烷基氯和氯化锡 (II) 存在下，乙烯酮二硫代缩醛与烯丙基甲基醚或 α,β-不饱和原酸酯顺利反应，以良好的收率提供相应的烯丙基或烷氧羰基乙基取代的乙烯酮二硫缩醛。
• Klaveness, Jo; Rise, Frode; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 373 - 380
  作者：Klaveness, Jo、Rise, Frode、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo M., Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 10, p. 501 - 504
  作者：Bellesia, Franco、Ghelfi, Franco、Pagnoni, Ugo M.、Pinetti, Adriano

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, YUKIHIKO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1986, N 5, 755-758
  作者：HASHIMOTO, YUKIHIKO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——