N,2-diallyl-4-fluoroaniline | 1211480-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,2-diallyl-4-fluoroaniline
• 英文别名: 4-fluoro-N,2-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 1211480-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• 分子量: 191.248
• InChiKey: VMRPIFRCONYQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-diallyl-4-fluoroaniline 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational use of substituted N-allyl and N,N-diallylanilines in the stereoselective synthesis of novel 2-alkenyltetrahydro-1-benzazepines

  摘要：

  Two new series of 1,4-epoxy-2-exo-vinyl(isopropenyl)tetrahydro-1-benzazepines and cis-2-vinyl(isopropenyl)-4-hydroxytetrahydro-1-benzazepines were prepared by an efficient three/four-step route from available substituted N,N-diallylanilines and mono N-allylanilines. The amino-Claisen rearrangement and the sequential oxidation/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions were used as the key steps in this synthesis. All the synthesized compounds were fully characterized by IR. GC MS and NMR techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.067
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-4-fluoroaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以60%的产率得到N,2-diallyl-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  钌-、碱-和金-催化的顺序组合——一种合成具有药用意义的杂环的新方法

  摘要：

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100040

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Alkene Aminopalladation/Carbopalladation Cascade Reactions
  作者：Danielle M. Schultz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol100033s

  日期：2010.3.5

  synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles from N,2-diallylaniline derivatives is described. These transformations proceed via sequential alkene aminopalladation of an intermediate LnPd(Ar)(NRR′) species followed by alkene carbopalladation of the resulting LnPd(Ar)(R) complex. Both alkene insertion steps occur in preference to C−N or C−C bond-forming reductive elimination. An unusual 1,3-palladium shift

  描述了一种从N ,2-二烯丙基苯胺衍生物合成三环氮杂环的新方法。这些转化通过中间体 L n Pd(Ar)(NRR') 物种的连续烯烃氨基钯化，然后是所得 L n Pd(Ar)(R) 络合物的烯烃碳钯化进行。两个烯烃插入步骤都优先于 CN 或 CC 键形成还原消除。当2时，发生异常1,3-钯移-烯丙基-N-（2-乙烯基苯基）苯胺被用作底物，其产生具有三个连续的立构中心的分子四环。