3-phenyl-2-(p-tolyl)-4-carboxylic acid ethyl ester-isoquinolin-1(2H)-one | 1073486-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(p-tolyl)-4-carboxylic acid ethyl ester-isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: ethyl 1,2-dihydro-1-oxo-3-phenyl-2-p-tolylisoquinoline-4-carboxylate；Ethyl 2-(4-methylphenyl)-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carboxylate；ethyl 2-(4-methylphenyl)-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1073486-95-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: CFQJWQDKDZABCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到3-phenyl-2-(p-tolyl)-4-carboxylic acid ethyl ester-isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化2-卤代苯甲酰胺与炔烃的环化反应合成高度取代的异喹诺酮衍生物

  摘要：

  描述了一种通过镍催化的炔基与取代的2-卤代苯甲酰胺环合反应合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。该方案已成功地以优异的收率应用于羟乙胺嘧啶的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol101371c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation−Decarboxylation of Diethyl(2-iodoaryl)malonates with Imidoyl Chlorides: An Efficient Route to Substituted Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Zhaoyan Zheng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol801991m

  日期：2008.11.6

  A wide variety of substituted isoquinolin-1(2H)-ones were synthesized in reasonable to good yields by the palladium-catalyzed cyclization of diethyl(2-iodoaryl)malonates with imidoyl chlorides and carbon monoxide in tetrahydrofuran. A palladium-catalyzed carbonylation-decarboxylation process may be involved in the one-step synthesis of the isoquinolin-1(2H)-ones.
• Synthesis of Highly Substituted Isoquinolone Derivatives by Nickel-Catalyzed Annulation of 2-Halobenzamides with Alkynes
  作者：Chuan-Che Liu、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol101371c

  日期：2010.8.6

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)-isoquinolone derivatives via nickel-catalyzed annulation of substituted 2-halobenzamides with alkynes is described. This protocol is successfully applied to the total synthesis of oxyavicine with excellent yield.

  描述了一种通过镍催化的炔基与取代的2-卤代苯甲酰胺环合反应合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。该方案已成功地以优异的收率应用于羟乙胺嘧啶的全合成。