3-phenylmethylene-2-(4-methylphenyl)isoindole-1-one | 33238-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylmethylene-2-(4-methylphenyl)isoindole-1-one
• 英文别名: 3-benzylidene-2-(4-methyl)phenylisoindol-1-one；3-benzylidene-2-(p-tolyl)isoindol-1-one；3-benzylidene-2-p-tolyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-p-Methylphenyl-3-benzyliden-phthalimidin；N-(p-Tolyl)-3-benzyliden-phthalimidin；3-Benzylidene-2-(4-methylphenyl)isoindol-1-one
• CAS: 33238-15-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: NRHUJEPPONVEEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylmethylene-2-(4-methylphenyl)isoindole-1-one 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以136.1 mg的产率得到2-methyl-11-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393
• 作为产物：
  描述：

  2(2'-phenylethynyl)-N-p-tolyl benzamide 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenylmethylene-2-(4-methylphenyl)isoindole-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393

文献信息

• A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ganesh Majji、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra12782j

  日期：——

  A Cu-catalysed synthesis of substituted isoindolin-1-one has been achieved via a decarboxylative alkynylation–heteroannulation path.

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。
• 3－亚甲基异吲哚－1－酮衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106699632B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式(1)的N‑取代邻氯苯甲酰胺衍生物与式(2)的含端基炔化合物、含氮配体在碳酸钾和铜盐催化剂存在的条件下，在有机溶剂中于80‑100℃下反应，得到式(3)3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应式如下：其中，R1、R2、R3、R4为氢；R5为C1‑C6烷基或芳香基，芳香基为苯基、苄基或取代苄基；R6为苯基、C2‑C6烷基、乙酰氧基亚甲基或对甲苯氧基亚甲基。本发明的方法可以高收率的得到3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Palladium/silver reagent-promoted aryl phosphorylation: flexible synthesis of substituted-3-benzylidene-2-(2-(diphenylphosphoryl)-aryl)-isoindolin-1-one
  作者：Peng Shi、Qing Wang、Xiao Zeng、Yingsheng Zhao、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/c7ra10902d

  日期：——

  yzed coupling reaction was investigated. Substituted 3-benzylidene-2-arylisoindolin-1-ones were reacted with diphenylphosphine oxide to afford 3-arylidene-2-(2-(diphenylphosphoryl)aryl)isoindolin-1-ones. The reaction proceeded at 25 °C in an air atmosphere in the absence of base and ligands. Our results indicate that the diphenylphosphine oxide free radical tends to attack the aryl rather than the

  研究了一种新型的Pd（OAc）2 / Ag 2 CO 3催化的偶联反应。使取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与二苯基膦氧化物反应，得到3-亚芳基-2-（2-（2-（二苯基磷酰基）芳基）异吲哚啉-1-酮。该反应在空气气氛中于25℃在没有碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在该反应中，二苯基氧化膦自由基倾向于攻击芳基而不是双键。
• N-苯基-3-苯亚甲基异吲哚-1-酮的膦酰化衍 生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107383097B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明涉及一种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物的制备方法，包括以下步骤：将式(1)的取代N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物和式(2)的二苯基氧膦在银盐的催化作用下，在含有硝酸盐的有机溶剂中于0～35℃下反应，得到式(3)的N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物，以上反应的路线如下：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11独立地选自氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。本发明的方法可以高收率的得到多种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物；反应条件温和、操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Copper(<scp>i</scp>) reagent-promoted hydroxytrifluoromethylation of enamides: flexible synthesis of substituted-3-hydroxy-2-aryl-3-(2,2,2-trifluoro-1-arylethyl)isoindolin-1-one
  作者：Qing Wang、Peng Shi、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/c8ra04088e

  日期：——

  substituted-3-hydroxy-2-aryl-3-(2,2,2-trifluoro-1-arylethyl)isoindolin-1-one. The reaction proceeded at 25 °C in air atmosphere in the absence of base and ligands. Our results indicate that trifluoromethyl free radical tends to attack a double bond rather than aryl in this reaction.

  研究了一种新的溴化铜催化的羟基三氟甲基化反应。取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与三氟甲亚磺酸钠反应，得到取代的-3-羟基-2-芳基-3-(2,2,2-三氟-1-芳基乙基)异吲哚啉-1-酮。反应在25°C、空气气氛中、不存在碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在此反应中，三氟甲基自由基倾向于攻击双键而不是芳基。