11-phenyl-6,7-dihydropyrimido[2,1-a]-5-isoquinolinium trifluoromethanesulfonate | 1265135-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 11-phenyl-6,7-dihydropyrimido[2,1-a]-5-isoquinolinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 11-Phenyl-6,7-dihydropyrimido[2,1-a]isoquinolin-5-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1265135-89-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₁₅N₂
• 分子量: 408.401
• InChiKey: AYNAWNZKVWCIHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-butynyl)-2-(phenylethynyl)pyrimidinium trifluoromethanesulfonate 、 乙炔 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到11-phenyl-6,7-dihydropyrimido[2,1-a]-5-isoquinolinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应得到的氮杂芳族阳离子† •

  摘要：

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00507j

文献信息

• Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition
  作者：Martina Čížková、Viliam Kolivoška、Ivana Císařová、David Šaman、Lubomír Pospíšil、Filip Teplý

  DOI：10.1039/c0ob00507j

  日期：——

  developed capitalizing on a direct pyridine-type nitrogen quaternization followed by metal-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with gaseous acetylene. The flexibility of the route is demonstrated on 12 diverse scaffolds based on pyridinium, quinolinium, thiazolium, benzothiazolium, imidazolium, and pyrimidinium. Electrochemical study revealed a quinolinium redox system with two electrochemically distinct forms

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。