(Z)-1-(phenylthio)-2-(phenylseleno)ethylene | 7392-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-(phenylthio)-2-(phenylseleno)ethylene
• 英文别名: (Z)-1-phenylseleno-2-phenylthio-ethene；[(Z)-2-phenylselanylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 7392-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₂SSe
• 分子量: 291.275
• InChiKey: WNPJNZGPFQGBRQ-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5 °C
• 沸点：
  370.8±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-1-(phenylthio)-2-(phenylseleno)ethylene
  参考文献：
  名称：

  硒化物阴离子的新合成未活化乙烯基卤化物的亲核取代

  摘要：

  在偶极非质子传递溶剂中，烷基和芳基硒化物阴离子与未活化的乙烯基卤化物反应，以高收率得到烷基或芳基乙烯基硒化物。这些反应是立体特异性的，并且在保留构型的情况下发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91274-2

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio- and Stereoselective 1-Seleno-2-thiolation of 1-Alkynes
  作者：Mieko Arisawa、Yoshihiro Kozuki、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo034990t

  日期：2003.11.1

  RhH(PPh(3))(4) and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene catalyze the regio- and stereoselective additions of diaryl disulfides and diaryl diselenides to 1-alkynes giving (Z)-1-arylseleno-2-arylthio-1-alkenes. The catalyst promotes the addition reaction of dibutyl disulfide and dibutyl diselenide to 1-octyne with a similar selectivity giving (Z)-1-butylseleno-2-butylthio-1-octene but with a lower catalytic

  铑配合物RhH（PPh（3））（4）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁催化二芳基二硫化物和二芳基二硒化物向1-炔烃的区域和立体选择性加成反应，生成（Z）-1-芳基硒代2 -芳硫基-1-烯烃。该催化剂以相似的选择性促进二丁基二硫化物和二丁基二硒化物向1-辛炔的加成反应，得到（Z）-1-丁基硒代-2-丁基硫基-1-辛烯，但催化活性较低。当在RhH（PPh（3））（4）和1,4-二苯基膦基丁烷存在下使用过量的二丁基二硫化物对二丁基二硒化物时，可以更高的产率获得相同的产品。
• Synthesis of vinyl selenides or sulfides and ketene selenoacetals or thioacetals by nickel(II) vinylation of sodium benzeneselenolate or benzenethiolate
  作者：H. J. Cristau、B. Chabaud、R. Labaudiniere、H. Christol

  DOI：10.1021/jo00356a024

  日期：1986.3
• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 43, 4975-4978
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of vinyl selenides nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides by selenide anions
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91274-2

  日期：1984.1

  Alkyl and aryl selenide anions react with unactivated vinyl halides, in dipolar aprotic solvents, to give alkyl or aryl vinyl selenides in good yields. These reactions are stereospecific and occur with retention of configuration.

  在偶极非质子传递溶剂中，烷基和芳基硒化物阴离子与未活化的乙烯基卤化物反应，以高收率得到烷基或芳基乙烯基硒化物。这些反应是立体特异性的，并且在保留构型的情况下发生。