6-Oxo-5α-cholestane-3β,5α-diol 3-acetate oxime | 65451-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-Oxo-5α-cholestane-3β,5α-diol 3-acetate oxime
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-hydroxy-6-hydroxyiminocholestane；3beta-Acetoxy-5-hydroxy-6-oximino-5alpha-cholestane；[(3S,5R,6E,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-6-hydroxyimino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 65451-08-3
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₄
• 分子量: 475.712
• InChiKey: QGVHVXRQEBXHEC-GJYWMDFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-5α-cholestane-3β,5α-diol 3-acetate oxime 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3β-acetoxy-5,6-seco-5-oxocholestane-6-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Tin(II) chloride dihydrate–a mild reagent for the transformation of 6-nitro-Δ⁵-steroids to 5α-hydroxy-6-ketosteroids

  摘要：

  过量水合氯化亚锡与6-硝基-Δ5-甾体（1a-g）及（5）在四氢呋喃中的反应，分别以良好产率得到5α-羟基-6-酮甾体（2a-g）及（6）。

  DOI：

  10.1039/c39900000498
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胆固醇乙酸酯 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINGHAL, GIREESH M.;DAS, NALIN B.;SHARMA, RAM P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 498-499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of nitro-alkenes with iodotrimethylsilane: a new method for the conversion of vinyl nitrosteroids to ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39890001470

  日期：——

  Iodotrimethylsilane generated in situ from chlorotrimethylsilane and sodium iodide effects the reduction of nitro-alkenes (1a–e) and (5) at –5 to 0 °C to furnish the ketones (2a–e) and (6) respectively as the major products.

  由氯代三甲基硅烷和碘化钠原位生成的碘代三甲基硅烷可在–5至0°C下还原硝基烯烃（1a – e）和（5），从而分别提供酮（2a – e）和（6）作为主要产物。
• Synthesis of α-Hydroxy Lactams by Photorearrangement of Cyclic α-Hydroxy Ketone Oximes
  作者：Hiroshi Suginome、Chi-Ming Shea

  DOI：10.1055/s-1980-28978

  日期：——
• SINGHAL, GIREESH M.;DAS, NALIN B.;SHARMA, RAM P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 498-499
  作者：SINGHAL, GIREESH M.、DAS, NALIN B.、SHARMA, RAM P.

  DOI：——

  日期：——
• SHAFIULLAH;PATHAK, R. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 772-774
  作者：SHAFIULLAH、PATHAK, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Tin(<scp>II</scp>) chloride dihydrate–a mild reagent for the transformation of 6-nitro-Δ⁵-steroids to 5α-hydroxy-6-ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39900000498

  日期：——

  Reaction of excess hydrated tin(II) chloride with 6-nitro-Δ5-steroids (1a–g) and (5) in tetrahydrofuran furnishes 5α-hydroxy-6-ketosteroids (2a–g) and (6) respectively, in good yields.

  过量水合氯化亚锡与6-硝基-Δ5-甾体（1a-g）及（5）在四氢呋喃中的反应，分别以良好产率得到5α-羟基-6-酮甾体（2a-g）及（6）。