tetrazolo<1,5-a>quinoxaline 5-oxide | 61148-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tetrazolo<1,5-a>quinoxaline 5-oxide
• 英文别名: tetrazolo[1,5-a]quinoxaline 5-oxide；Tetrazolo-<1.5-a>-chinoxalin-5-oxid；5-Oxo-5lambda~5~-tetrazolo[1,5-a]quinoxaline；5-oxidotetrazolo[1,5-a]quinoxalin-5-ium
• CAS: 61148-19-4
• 化学式: C₈H₅N₅O
• 分子量: 187.161
• InChiKey: WAGKCTJMXXBKHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C (decomp)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrazolo<1,5-a>quinoxaline 5-oxide 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以11.5%的产率得到4-acetyl-4-methyl-3b,4-dihydroazirino<1,2-a>tetrazolo<5,1-c>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉系列研究。第18部分。四唑并[1,5 - a ]喹喔啉5-氧化物与碳负离子新反应的产物结构。4-乙酰基-4-甲基-3b，4-二氢叠氮基[ 1,2- a ]四唑-[5,1- c ]喹喔啉的X射线分子结构

  摘要：

  替他唑并[1,5- a ]喹喔啉-5-氧化物4与β-二酮和β-酮​​酯的碳负离子反应，分别得到烯氨基酮和烯氨基酯。所述Ñ氧化物4种发生反应与在类似条件下3-甲基和3-乙基戊烷-2,4-二酮，得到aziridinotetrazoloquinoxaline的衍生物的外消旋混合物10和11。通过1 H和13估算它们的结构以及化合物10的氮丙啶环上氢原子和甲基的反式构型1 H NMR光谱，并且与X射线衍射测量的结果一致，该X射线衍射测量还提供了键长，以及化合价，扭转和二面角。

  DOI：

  10.1039/p19900003049
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroquinoxaline 1-oxide 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 以64%的产率得到tetrazolo<1,5-a>quinoxaline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉系列研究。第18部分。四唑并[1,5 - a ]喹喔啉5-氧化物与碳负离子新反应的产物结构。4-乙酰基-4-甲基-3b，4-二氢叠氮基[ 1,2- a ]四唑-[5,1- c ]喹喔啉的X射线分子结构

  摘要：

  替他唑并[1,5- a ]喹喔啉-5-氧化物4与β-二酮和β-酮​​酯的碳负离子反应，分别得到烯氨基酮和烯氨基酯。所述Ñ氧化物4种发生反应与在类似条件下3-甲基和3-乙基戊烷-2,4-二酮，得到aziridinotetrazoloquinoxaline的衍生物的外消旋混合物10和11。通过1 H和13估算它们的结构以及化合物10的氮丙啶环上氢原子和甲基的反式构型1 H NMR光谱，并且与X射线衍射测量的结果一致，该X射线衍射测量还提供了键长，以及化合价，扭转和二面角。

  DOI：

  10.1039/p19900003049

文献信息

• Structure of Reaction Products of Some Substituted Quinoxaline N-Oxides with Carbanions
  作者：Jaromír Toman、Jaromír Mindl、Antonín Lyčka、Jiří Klicnar、Ivana Srovnalová、Miloš Koníček

  DOI：10.1135/cccc19942493

  日期：——

  1,2,3-Triazolo[1,5-a]- (II) and 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline 5-oxide (III) react with the carbanions of β-diketones and β-keto esters to give enaminones in the same way as their tetrazolo analogue. The difference in mechanism of reactions of these N-oxides with carbanions of 3-alkylpentane-2,4-dione and ethyl methyl acetoacetate giving aziridinopolyazoloquinoxalines and ethyl 2-(polyazoloquinoxalin-4-yl)propanoates, respectively, is discussed. It was shown that the reaction with carbanion including the aziridine ring closure proceeds with 3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1-oxide as well.

  1,2,3-三唑[1,5-a]- (II) 和1,2,4-三唑[4,3-a]喹啉-5-氧化物 (III) 与β-二酮和β-酮酯的碳负离子反应，像它们的四唑类似物一样产生烯胺酮。这些N氧化物与3-烷基戊二酮和乙基乙酰乙酸乙酯的碳负离子反应的机理差异，导致了环氧化喹啉聚唑喹啉和乙基2-(聚唑喹啉-4-基)丙酸酯的形成。研究表明，包括环氧化喹啉的碳负离子反应也会产生3,4-二氢-3-氧化喹啉-1-氧化物。
• Faraj, Hassane; Claire, Michel; Rondot, Anne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3045 - 3048
  作者：Faraj, Hassane、Claire, Michel、Rondot, Anne、Aumelas, Andre、Auzou, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• KLICNAR, JIRI;TOMAN, JAROMIR;LYCKA, ANTONIN;HASEK, JINDRICH;JECNY, JIRI;H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3049-3052
  作者：KLICNAR, JIRI、TOMAN, JAROMIR、LYCKA, ANTONIN、HASEK, JINDRICH、JECNY, JIRI、H+

  DOI：——

  日期：——