1-methyl-5-phenylthio-1H-1,2,4-triazole | 153334-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-5-phenylthio-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-phenylthio-1-methyl-1H-1,2,4-triazole；1-Methyl-5-phenylsulfanyl-1,2,4-triazole
• CAS: 153334-42-0
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: RIXHYSKBYDEOFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基庚酰胺 、 1-methyl-5-phenylthio-1H-1,2,4-triazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 3-heptanoyl-1-methyl-5-phenylthio-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.

  摘要：

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1226
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,4-三唑 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-methyl-5-phenylthio-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.

  摘要：

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1226

文献信息

• In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles
  作者：Ilya Popov、Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo9015369

  日期：2009.11.6

  A general method has been developed for in situ trapping of arylmetal intermediates by halogen, sulfur, ketone, and aldehyde electrophiles affording the functionalization of the most acidic position in arene Pentafluorobenzene, benzothiazole,and benzoxazole can be functionalized by using K3PO4 base. For less acidic arenes, tBuOLi base is required. Arenes with DMSO pK(a) values of 35 or less are reactive.
• Kawasaki, Ikuo; Domen, Akane; Kataoka, Shin-ya, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 2, p. 351 - 363
  作者：Kawasaki, Ikuo、Domen, Akane、Kataoka, Shin-ya、Yamauchi, Kazuya、Yamashita, Masayuki、Ohta, Shunsaku

  DOI：——

  日期：——