9-<(2'S,3'R)-3'-hydroxy-6'-<(E)-2''-hydroxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-2-hydroperoxy-3-nonen-5-one | 67473-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 9-<(2'S,3'R)-3'-hydroxy-6'-<(E)-2''-hydroxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-2-hydroperoxy-3-nonen-5-one
• 英文别名: 2S,3R-6-(2-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-8-hydroperoxy-5-oxo-6-nonenyl)-oxepan-3-ol；(E)-2-hydroperoxy-9-[(2S,3R,6E)-3-hydroxy-6-(2-hydroxyethylidene)-2-methyloxepan-2-yl]-2,6-dimethylnon-3-en-5-one
• CAS: 67473-13-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆
• 分子量: 370.486
• InChiKey: BMBWXRCJBUBRCF-TZBPAVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Zoapatanol 在 Rose Bengal saturated anion-exchange resin AG 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到9-<(2'S,3'R)-3'-hydroxy-6'-<(E)-2''-hydroxyethylidene>-2'-methyl-2'-oxepanyl>-2,6-dimethyl-2-hydroperoxy-3-nonen-5-one
  参考文献：
  名称：

  唑帕坦醇类似物的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00383a018

文献信息

• US4176188A
  申请人：——

  公开号：US4176188A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4408060A
  申请人：——

  公开号：US4408060A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4479964A
  申请人：——

  公开号：US4479964A

  公开（公告）日：1984-10-30
• Synthesis and antifertility activity of zoapatanol analogs
  作者：Ramesh M. Kanojia、Eva Chin、Carol Smith、Robert Chen、Deborah Rowand、Seymour D. Levine、Michael P. Wachter、Richard E. Adams、DoWon Hahn

  DOI：10.1021/jm00383a018

  日期：1985.6

  several oxepane and 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane analogues of zoapatanol (1) are described and their structure-activity relationships discussed. Conversion of the 5-keto group on the nonenyl side chain of 1 into a hydroxyl function enhanced the potency. Further significant enhancement in the potency was realized with the transformation of several oxepanes into the 3,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane-1-acetic

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。