diethyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl)phosphonate | 40601-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-2-diethoxyphosphorylethanone
• CAS: 40601-42-1
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: IIWUPQZDYDDADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-Diethoxyphosphorylspiro[4.4]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of mono- and spirocyclic α-phosphonato-α,β-unsaturated cycloenones

  摘要：

  A one pot ozonolysis/intramolecular aldol condensation (with the aid of TsOH and Et3N as catalysts) of beta-keto-omega-alkenylphosphonates provided the alpha-phosphonato-alpha,beta-unsaturated cycloenone with good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00460-2
• 作为产物：
  描述：

  Diaethylcyclopentylaethinylphosphonat 生成 diethyl (2-cyclopentyl-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus enamines. VIII. Convenient preparation of diethyl .beta.-ketophosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a038

文献信息

• Copper-Catalyzed Microwave-Expedited Oxyphosphorylation of Alkynes with Diethyl Phosphite and <i>t</i>-Butyl Hydroperoxide Synthesis of Densely Functionalized Phosphonylated Indenones
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、Manuel J. Tenorio、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01763

  日期：2021.12.3

  Treatment of alkynes with diethyl phosphite and t-butyl hydroperoxide in the presence of [Cu(MeCN)4]BF4 under microwave irradiation produced the oxyphosphorylation of the triple bond, giving rise to the corresponding β-ketophosphonates in moderate-to-good yields. When the triple bond was conjugated to a carbonyl group bearing an aromatic ring, it led to the cyclization of the resulting ketone intermediate

  在微波辐射下，在 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4存在下，用亚磷酸二乙酯和叔丁基过氧化氢处理炔烃产生三键的氧磷酸化，从而以中等至良好的产率产生相应的 β-酮膦酸酯. 当三键与带有芳香环的羰基共轭时，会导致生成的酮中间体环化，最终产生不同的膦酰化茚酮。