Diaethyl-cyclopentylcarbonyl-phosphonat | 1490-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diaethyl-cyclopentylcarbonyl-phosphonat
• 英文别名: Cyclopentylformyl-phosphonat；Diethyl (cyclopentanecarbonyl)phosphonate；cyclopentyl(diethoxyphosphoryl)methanone
• CAS: 1490-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: ZXPSUEIKGCGDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diaethyl-cyclopentylcarbonyl-phosphonat 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-diethyl 1-(1-phenylallyl)cyclopentanecarbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  烯醇膦酸酯的催化不对称克莱森重排：邻位三级和全碳四级中心的构建

  摘要：

  开发了使用市售 PhBOX 作为手性配体的铜催化的对映选择性克莱森重排易于获得的烯醇膦酸酯。以优异的产率和立体选择性获得了一系列具有连续三级和全碳四级中心的重排产物。产物中的α-酮膦酸酯取代基很容易转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201203092
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 亚磷酸三乙酯 生成 Diaethyl-cyclopentylcarbonyl-phosphonat
  参考文献：
  名称：

  烯醇膦酸酯的催化不对称克莱森重排：邻位三级和全碳四级中心的构建

  摘要：

  开发了使用市售 PhBOX 作为手性配体的铜催化的对映选择性克莱森重排易于获得的烯醇膦酸酯。以优异的产率和立体选择性获得了一系列具有连续三级和全碳四级中心的重排产物。产物中的α-酮膦酸酯取代基很容易转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201203092

文献信息

• Dialkyl Esters of Acylphosphonic Acids¹
  作者：K. Darrell Berlin、D. M. Hellwege、M. Nagabhushanam

  DOI：10.1021/jo01015a519

  日期：1965.4
• KAFARSKI, P.;LEJCZAK, B.;MASTALERZ, P.;DUS, D.;RADZIKOWSKI, C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1555-1558
  作者：KAFARSKI, P.、LEJCZAK, B.、MASTALERZ, P.、DUS, D.、RADZIKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Enolphosphonates: Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Jiajing Tan、Cheol-Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201203092

  日期：2012.8.13

  A copper‐catalyzed enantioselective Claisen rearrangement of easily accessible enolphosphonates using the commercially available PhBOX as the chiral ligand was developed. A wide range of rearrangement products with contiguous tertiary and all‐carbon quaternary centers were obtained in excellent yields and stereoselectivities. The α‐ketophosphonate substituent in the products could be easily transformed

  开发了使用市售 PhBOX 作为手性配体的铜催化的对映选择性克莱森重排易于获得的烯醇膦酸酯。以优异的产率和立体选择性获得了一系列具有连续三级和全碳四级中心的重排产物。产物中的α-酮膦酸酯取代基很容易转化为其他官能团。