cyclopentanecarboxylic acid [1,1',3',1'']terphenyl-5'-yl ester | 1141802-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentanecarboxylic acid [1,1',3',1'']terphenyl-5'-yl ester
• 英文别名: (3,5-Diphenylphenyl) cyclopentanecarboxylate
• CAS: 1141802-55-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: STQLRGZNKIMZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.9±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 、 3,5-diphenylphenol 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到cyclopentanecarboxylic acid [1,1',3',1'']terphenyl-5'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的三联苯化合物作为黄体激素受体的第一类低分子量变构抑制剂

  摘要：

  黄体生成素（LH）受体在生育和某些癌症中起重要作用。人绒毛膜促性腺激素（hCG）和LH的内源性配体与受体的大N末端结构域结合。我们最近报道了该受体的第一种放射性标记的低分子量（LMW）激动剂，[ 3 H] Org 43553，目前已用于筛选新的LMW配体。我们鉴定出一种抑制[ 3 H] Org 43553与受体结合的三联苯衍生物，这使我们合成了许多衍生物。该三联苯系列中最有效的化合物24（LUF5771）能够将[ 3 H] Org 43553的解离速率提高3.3倍（在10μM下）。在功能测定中，存在24会导致Org 43553和LH的效能降低2至3倍。因此，本文提出的化合物是第一种变构抑制LH受体的LMW配体。

  DOI：

  10.1021/jm801561h

文献信息

• Substituted Terphenyl Compounds as the First Class of Low Molecular Weight Allosteric Inhibitors of the Luteinizing Hormone Receptor
  作者：Laura H. Heitman、Rajeshwar Narlawar、Henk de Vries、Milou N. Willemsen、Dieter Wolfram、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm801561h

  日期：2009.4.9

  fertility and certain cancers. The endogenous ligands human chorionic gonadotropin (hCG) and LH bind to the large N terminal domain of the receptor. We recently reported on the first radiolabeled low molecular weight (LMW) agonist for this receptor, [3H]Org 43553, which was now used to screen for new LMW ligands. We identified a terphenyl derivative that inhibited [3H]Org 43553 binding to the receptor, which

  黄体生成素（LH）受体在生育和某些癌症中起重要作用。人绒毛膜促性腺激素（hCG）和LH的内源性配体与受体的大N末端结构域结合。我们最近报道了该受体的第一种放射性标记的低分子量（LMW）激动剂，[ 3 H] Org 43553，目前已用于筛选新的LMW配体。我们鉴定出一种抑制[ 3 H] Org 43553与受体结合的三联苯衍生物，这使我们合成了许多衍生物。该三联苯系列中最有效的化合物24（LUF5771）能够将[ 3 H] Org 43553的解离速率提高3.3倍（在10μM下）。在功能测定中，存在24会导致Org 43553和LH的效能降低2至3倍。因此，本文提出的化合物是第一种变构抑制LH受体的LMW配体。