3-nitro-4-(phenylthio)benzaldehyde | 69054-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-(phenylthio)benzaldehyde
• 英文别名: (4-formyl-2-Nitrophenyl)phenylthioether；3-Nitro-4-(phenylsulfanyl)benzenecarbaldehyde；3-nitro-4-phenylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 69054-34-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• mdl: MFCD02815346
• 分子量: 259.285
• InChiKey: ATBVFIKZUSBTDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90
• 沸点：
  408.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 4-氟-3-硝基苯甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-nitro-4-(phenylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Catalysed Facile Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers via Mild S_NAr Reactions

  摘要：

  以四丁基氟化铵为催化剂，通过芳基氟化物与苯基硫代三甲基硅烷的温和亲核芳香取代反应，可以轻松地高产率合成不对称的二芳基硫醚。

  DOI：

  10.3184/030823410x12766133486958

文献信息

• TBAF-Catalysed Facile Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers via Mild S_NAr Reactions
  作者：Baohua Yu、Xufeng Zang、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.3184/030823410x12766133486958

  日期：2010.6

  By using tetrabutylammonium fluoride as the catalyst, the synthesis of unsymmetrical diaryl thioethers could be easily achieved in high yields via a mild nucleopilic aromatic substitution reaction of aryl fluorides and phenylthiotrimethylsilane.

  以四丁基氟化铵为催化剂，通过芳基氟化物与苯基硫代三甲基硅烷的温和亲核芳香取代反应，可以轻松地高产率合成不对称的二芳基硫醚。
• Microwave-Promoted TBAF-Catalyzed SNAr Reaction of Aryl Fluorides and ArSTMS: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers
  作者：Xiaochun Yu、Qing Xu、Chuanzhi Liu、Xufeng Zang、Baohua Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1259959

  日期：2011.5

  Microwave irradiation was found to promote tetrabutylammonium fluoride catalyzed nucleophilic aromatic substitution of aryl fluorides and arylthiotrimethylsilanes, affording high yields of unsymmetrical diaryl thioethers efficiently under mild, transition-metal- and base-free conditions. Microwave showed unusual improvement on the reaction in not only the conditions and reaction rate, but also in selectivity

  发现微波辐射促进四丁基氟化铵催化芳基氟化物和芳硫基三甲基硅烷的亲核芳香取代，在温和、无过渡金属和无碱的条件下有效地提供高产率的不对称二芳基硫醚。微波不仅在反应条件和反应速率方面，而且在选择性和底物范围方面都表现出异常的改善。