phenyl(1-phenylcyclopentyl)methanone | 41848-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl(1-phenylcyclopentyl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(1-phenylcyclopentyl)methanone
• CAS: 41848-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• mdl: MFCD17428408
• 分子量: 250.34
• InChiKey: OIGGHGCGNPUHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  167-170 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-phenylcyclopentyl)methanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到1,1'-Diphenyl-1,1'-bicyclopentyl
  参考文献：
  名称：

  结晶状态下发生意外的Paternò-Büchi反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。研究了一系列芳基1-苯基环戊基酮（1）的溶液和固态光化学。虽然在溶液中形成了典型的Norrish I型产品，但1晶体的辐射在区域特异性上提供了新型的氧杂环丁烷3和4。氧杂环丁烷的形成被认为是通过Norrish I型裂解和夺氢而产生的，产生烯烃和醛，然后在晶格笼中发生Paternò-Büchi反应。

  DOI：

  10.1021/ol0165995
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 phenyl(1-phenylcyclopentyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NBS-Promoted Rearrangement of 1,1-Diarylmethylenecyclopentane

  摘要：

  AbstractThe 1‐aroyl‐1‐aryl‐2‐bromocyclopentanes 3a, 3b, 3c and 3d (Ar = C6H5, 2‐FC6H4, 3‐FC6H4, 4‐FC6H4) were prepared from N‐bromosuccinimide (NBS)‐promoted rearrangement of 1,1‐diarylmethylenecyclopentane 2. The possible mechanism was proposed. Two 1‐phenyl‐cyclopentane carbamides 5a and 5b with the anti‐influenza effect were also accomplished from compound 3a.

  DOI：

  10.1002/jccs.201190135

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes
  作者：Takuya Ishii、Yuki Kakeno、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b00880

  日期：2019.3.6

  N-heterocyclic carbene catalysis promoted the unprecedented decarboxylative coupling of aryl aldehydes and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters to produce aryl alkyl ketones. The mild and transition-metal-free reaction conditions are attractive features of this method. The power of this protocol was demonstrated by the functionalization of pharmaceutical drugs and natural

  我们发现 N-杂环卡宾催化促进了芳醛和叔或仲烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯的前所未有的脱羧偶联，以生产芳烷基酮。温和且不含过渡金属的反应条件是该方法的吸引人的特征。药物和天然产物的功能化证明了该协议的力量。提出了一种反应途径，包括从 Breslow 中间体的烯醇化物形式到氧化还原酯的单电子转移，然后再结合所得自由基对以形成碳-碳键。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay Enabling Vicinal Alkylacylation of Alkenes
  作者：Takuya Ishii、Kenji Ota、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b07194

  日期：2019.9.11

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed radical relay enables the vicinal alkylacylation of styrenes, acrylates and acrylo-nitrile using aldehydes and tertiary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters. This protocol introduces tertiary alkyl groups and acyl groups to C-C double bonds with complete regioselectivity to produce functionalized ketone derivatives. The radical relay mechanism involves

  N-杂环卡宾催化的自由基中继能够使用醛和叔烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯对苯乙烯、丙烯酸酯和丙烯腈进行邻位烷基酰化。该协议将叔烷基和酰基引入 CC 双键，具有完全的区域选择性，以产生功能化的酮衍生物。自由基中继机制涉及从 Breslow 中间体的烯醇化物形式的单电子转移和所得烷基自由基与烯烃的自由基加成，然后是自由基 - 自由基偶联。
• Decarboxylative 1,2-rearrangement of cyclic carbonates promoted by Lewis acid
  作者：Yoichi Dokai、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/d2cc03024a

  日期：——

  A Lewis acid-mediated decarboxylative 1,2-rearrangement reaction of cyclic carbonates was developed. The selectivity of the migration of cyclic carbonates was opposite to that of the corresponding 1,2-diols under the same reaction conditions.

  一种利用Lewis酸介导的环状碳酸酯的脱羧基1,2重排反应被开发出来。在相同的反应条件下，环状碳酸酯的迁移选择性与相应的1,2-二醇相反。
• Crouzet,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3722 - 3729
  作者：Crouzet,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cauquil; Rouzaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 1720
  作者：Cauquil、Rouzaud

  DOI：——

  日期：——