(E)-acetophenone O-ethyl oxime | 104942-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-acetophenone O-ethyl oxime
• 英文别名: (E)-1-phenylethan-1-one O-ethyl oxime；(E)-N-ethoxy-1-phenylethanimine
• CAS: 104942-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JZJSPKKQEHQUMP-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-ethyl oxime 在 oxone 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-1-(2-hydroxyphenyl)ethan-1-one O-ethyloxime
  参考文献：
  名称：

  无磷中性条件下可重复使用的钯纳米颗粒催化肟醚定向单邻羟基氧化

  摘要：

  在中性和无膦配体条件下，开发了一种高效，可重复使用且稳定的联萘稳定的钯纳米颗粒（Pd-BNP）催化苯乙酮肟醚的直接邻-C-H羟基化反应。这种直接邻苯二甲醚使用了现成的，经济的，安全的和绿色的氧化剂砜。-羟基化。已经用各种苯乙酮肟醚（包括富电子至缺电子的系统）研究了反应范围，并且该反应仅以高度区域选择性的方式仅提供了单羟基化产物。几个对照实验结果证实了酮是羟基源。Pd-BNP催化剂已重复使用多达五次。异相测试证实了该反应是由异相Pd-BNP催化剂催化的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801340
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基胺盐酸盐 、 苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-acetophenone O-ethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  肟醚的光敏反应：稳态和激光闪光光解研究

  摘要：

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列肟醚的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，肟醚的苯甲酰敏化反应导致形成相应的自由基阳离子。自由基阳离子通过干净的二级动力学与亲核试剂（例如MeOH）反应，速率常数为（0.7-1.4）×10 6 M - 1 s - 1。在这些反应中仅观察到很小的空间效应，这表明反应中心不是O。-烷基部分，而是分子中的其他位置。在极性非亲核溶剂（MeCN）中进行的产品研究表明，为了使肟醚自由基阳离子更容易反应，烷基上必须有α质子。的Ô -甲基（1），Ô -乙基（2），和ø -苄基（3）苯乙酮肟全部反应容易地得到苯乙酮肟，为主要产物（以及从所述衍生的醛ø -烷基），而ø -叔丁基苯乙酮肟（4） 没有。可以通过一种机制解释产物的形成，该机制涉及电子转移，然后是质子转移（α到氧）和随后的β裂解。当在MeOH中使用3时，观察到产物形成的变化，最重要的区别是作为主

  DOI：

  10.1021/jo049941a

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H activation/C–C cross-coupling reactions via electrochemistry
  作者：Cong Ma、Chuan-Qi Zhao、Yi-Qian Li、Li-Pu Zhang、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1039/c7cc07429h

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H activation/C–C cross-coupling reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require stoichiometric chemical oxidants and exogenous ligands to regenerate the palladium catalyst and promote reductive elimination respectively. However, there are significant disadvantages associated with the use of traditional stoichiometric oxidants

  钯催化的C–H活化/ C–C交叉偶联反应已成为有机合成的诱人工具。通常，这些反应需要化学计量的化学氧化剂和外源性配体以分别再生钯催化剂并促进还原消除。然而，使用传统的化学计量的氧化剂存在显着的缺点，包括原子经济性差，副产物形成和高成本。为了克服这些问题，我们开发了一种电化学策略，利用PdII的阳极氧化来诱导选择性的C–C还原消除，从而分别使用硼试剂和α-酮酸实现甲基化和酰化。
• Photocatalyzed Triplet Sensitization of Oximes Using Visible Light Provides a Route to Nonclassical Beckmann Rearrangement Products
  作者：Xiao Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10148

  日期：2021.12.22

  photoisomerization of oximes via visible-light-mediated energy transfer (EnT) catalysis. Facile access to (Z)-oximes provides opportunities to achieve regio- and chemoselectivity complementary to those of widely used transformations employing oxime starting materials. We show an enhanced one-pot protocol for photocatalyzed oxime isomerization and subsequent Beckmann rearrangement that enables novel reactivity with

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。
• Ruthenium(II)-Catalyzed α-Fluoroalkenylation of Oxime Ethers with <i>gem</i>-Difluorostyrenes <i>via</i> C–H Activation and C–F Cleavage
  作者：Lili Zhang、Kezuan Deng、Gaorong Wu、Jinyue Yang、Shibiao Tang、Xiaopan Fu、Chengcai Xia、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01842

  日期：2020.10.2

  A novel route for ruthenium(II)-catalyzed α-fluoroalkenylation of oxime ethers with gem-difluorostyrenes via C–H activation and C–F cleavage has been developed for the first time. Notably, the alkenyl units of products exhibit exclusive Z-configuration. This reaction features a broad substrate scope and good functional group tolerance. A plausible reaction mechanism is confirmed by an available cycloruthenated

  首次开发了通过C–H活化和C–F裂解的钌（II）催化肟醚与宝石二氟苯乙烯的α-氟烯基化的新方法。值得注意的是，产物的烯基单元表现出排他的Z-构型。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。可用的环钌化中间体证实了可能的反应机理。此外，可以容易地除去O-甲基肟基-导向基团以进入α-氟链烯基化的苯乙酮。
• NOVEL STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>E</i>- ARYL ALDOXIME AND KETOXIME O-ETHERS
  作者：Edgars Abele、Ramona Abele、Juris Popelis、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1080/00304940009356280

  日期：2000.4

  systems 10% aq. NaOWC6H,/R,NX (R = n-Bu, n-Oct; X = Br, HS0,)6-9 or solid K,CO, / C,H, / 18crown-61° considerably simplifies these alkylation reactions. Recently we developed two novel FTC methods for preparation of aromatic and heteroaromatic ketoxime 0-ethers both from the ketoximes and alkyl iodides prepared in situ from alkyl chlorides'' and ketoxime 0-acetates and benzoates.'? However, the stereoselectivity

  醛肟和酮肟 0-醚，尤其是杂芳族醚，表现出广泛的生物活性。合成肟 0-醚的已知方法基于肟盐（NaH/DMF 2 或碱金属醇盐'-'）与烷基卤（主要是溴化物或碘化物）的烷基化，以及羰基化合物与 0-烷基羟胺。l" 在相转移催化 (PTC) 系统 10% aq. NaOWC6H,/R,NX (R = n-Bu, n-Oct; X = Br, HS0, )6-9 或固体 K,CO,/C,H,/18crown-61° 大大简化了这些烷基化反应。最近我们开发了两种新的 FTC 方法，用于从酮肟和烷基碘制备芳族和杂芳族酮肟 0-醚由烷基氯化物原位制备'' 和酮肟 0-乙酸酯和苯甲酸酯。'？然而，肟0-醚合成中的立体选择性通常不高。我们现在报告了一个简单的一锅 FTC 合成芳基和杂芳基醛肟和酮肟 0-醚 11-20 直接从相应的羰基化合物 1-10。该过程涉及形成相应的肟 K 盐，然后用烷基卤和炔丙基卤进行烷基化（表
• Antipruritics
  申请人：Yasui Kiyoshi

  公开号：US20080312292A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  It is intended to provide antipruritics (drugs to control itching, antiitch agents and drugs to stop itching). It is found out that a compound having an agonistic activity to the cannabinoid receptor shows an antipruritics effect.

  这句话的意思是：它旨在提供止痒药（控制瘙痒的药物、抗瘙痒剂和止痒药物）。发现一种具有类脂激素受体激动活性的化合物具有止痒效果。