(E)-1-(3-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1001166-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-3-(2-thienyl)-2-Propen-1-one；(E)-1-(3-bromophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1001166-29-5
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: ULPFGYBQXYIQTK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3'-溴苯乙酮 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(E)-1-(3-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列查尔酮衍生物对人类病原微生物的生物学活性的筛选。

  摘要：

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900027

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Studies on the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of (E)-1-Aryl-3-(2- and 3-thienyl)-2-propenones and Unique Observation of⁴J and⁵J Coupling in Their¹H-¹H COSY
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.687

  日期：2011.2.20

  $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of series of (E)-1-aryl-(2- and 3-thienyl)-2-propenones, that are aldol condensation products between 2- and 3-thiophenecarbaldehydes and m- and p-substituted acetophenones, were examined to make complete assignments of the chemical shifts. Long range couplings, $^4J$ and $^5J$, are observed in the $^1H-^1H$ COSY of both 2- and 3-thienyl compounds, which makes the elucidation of the conformation in solution possible. In contrast, the 2-furyl analogue shows the long range coupling phenomena, but the 3-furyl and phenyl analogues do not show similar phenomena.

  一系列（E）-1-芳基-（2-和3-噻吩基）-2-丙烯酮的$^1H$和$^13}C$ NMR谱，这些化合物是2-和3-噻吩甲醛与间位和对位取代的乙酰苯酮之间的羟醛缩合产物，被研究以完成化学位移的完全归属。在2-和3-噻吩基化合物的$^1H-^1H$ COSY中观察到了长程耦合，$^4J$和$^5J$，这使得在溶液中阐明构象成为可能。相比之下，2-呋喃类似物显示出长程耦合现象，但3-呋喃和苯类似物没有显示出类似现象。
• Substituent Chemical Shifts of (E)-1-Aryl-3-thienylpropen-1-ones
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Ji-Sook Yu、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1689

  日期：2010.6.20

  Substituent chemical shifts were examined for the 2- and 3-thiophene derivatives of chalcone and compared to the thiophene series of derivatives with the phenyl series. The chemical shift values for the α-carbons of the enones showed and inverse correlation with the Hammett σ values, but the correlation coefficients were moderate (r = 0.836 - 0.878). On the other hand, the β-carbons showed a normal

  检查查尔酮的 2-和 3-噻吩衍生物的取代基化学位移，并将其与噻吩系列衍生物与苯基系列进行比较。烯酮的α-碳的化学位移值与Hammett σ值呈负相关，但相关系数适中（r = 0.836 - 0.878）。另一方面，β-碳表现出正态相关性，具有出色的相关系数（r = 0.994）。α-碳的 ρ 值的绝对值约为 β-碳的一半。除了贯穿键跃迁之外，观察结果可能是取代基的电子效应的贯穿空间跃迁的结果。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。