5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one | 6025-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Methylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one；5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 6025-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: XMFQAOBRBDURAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  379.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 palladium diacetate 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Valuable Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, Indolo[1,2-a]quinoxalines and their Aza-Analogues by Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbon-Nitrogen Bond Formation

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的方法，用于构建吡咱罗[1,2-a]喹啉、吲哚[1,2-a]喹啉及其氮杂类似物。该反应以钯催化的分子内环化为关键步骤，仅需两步即可获得所需产物，并且总体产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916033

文献信息

• Synthesis of indolo- and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalinones through a palladium-catalyzed oxidative carbonylation of the <i>C</i>₂ position of indole
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c9ob02703c

  日期：——

  Cu(OAc)2 as an oxidant in toluene at 80 °C forms the corresponding quinoxalinones as exclusive products in good yields. The catalytically active C-H activated intermediate Pd complex was isolated and characterized for the first time which on exposure to CO gas in toluene at 80 °C gave the corresponding quinoxalinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate, a possible mechanism has been proposed

  已经引入了涉及吲哚的C 2位的Pd催化的直接C（sp 2）-H键羰基化的方法，用于合成吲哚[1,2-a]喹喔啉-6（5H）-one。本文开发的方法用于合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one。N-取代的2-（1H-吲哚-1-基）苯胺或2-（1H-吡咯-1-基）苯胺与一氧化碳在Pd（OCOCF3）2作为催化剂和Cu（OAc）存在下的反应）2在80°C下作为氧化剂在甲苯中形成相应的喹喔啉酮类化合物，收率很好。分离并首次表征具有催化活性的CH活化中间体Pd配合物，将其暴露于80°C的甲苯中的CO气体中，得到相应的喹喔啉酮衍生物。在隔离中间体的基础上，
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of ­Indoloquinoxalin-6-ones through Oxidative Mannich Reaction
  作者：Anupal Gogoi、Prasenjit Sau、Wajid Ali、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201501532

  日期：2016.3

  A Cu-catalyzed synthesis of indoloquinoxalin-6-one has been developed that starts from o-indolyl-N,N-dialkylamines through sp3 C–H bond oxidation α to the nitrogen atom with di-tert-butyl peroxide as oxidant. Other heterocycles, such as pyrrole, imidazole and benzimidazole derivatives also reacted successfully to give their respective fused quinoxalin-6-one derivatives. In this process, one of the

  已经开发了一种 Cu 催化合成吲哚喹喔啉-6-one，该合成从邻吲哚基-N,N-二烷基胺开始，通过 sp3 C-H 键将 α 氧化为氮原子，并使用二叔丁基过氧化物作为氧化剂。其他杂环，如吡咯、咪唑和苯并咪唑衍生物也成功地反应得到它们各自的稠合喹喔啉-6-one衍生物。在这个过程中，甲基之一转化为羰基。
• Compounds Useful for Inhibiting Metastasis from Cancer and Methods Using Same
  申请人：Drexel University College of Medicine Philadelphia Health & Education Corporation d/b/a

  公开号：US20130156761A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention includes compositions that are useful in preventing or treating metastasis in a subject diagnosed with cancer. The present invention also includes methods of preventing or treating metastasis in a subject diagnosed with cancer, wherein the method comprises administering to the subject in need thereof an effective amount of a pharmaceutical formulation comprising at least one pharmaceutically acceptable carrier and at least one CX 3 CR1 or fractalkine antagonist.

  本发明涉及一种对已被诊断患有癌症的受试者预防或治疗转移的有用组合物。本发明还涉及一种预防或治疗已被诊断患有癌症的受试者的转移的方法，其中该方法包括向需要该药物的受试者施用至少一种药物制剂，该药物制剂包括至少一种药用载体和至少一种CX3CR1或fractalkine拮抗剂的有效量。
• US9375474B2
  申请人：——

  公开号：US9375474B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• A Valuable Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and their Aza-Analogues by Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbon-Nitrogen Bond Formation
  作者：Egle M. Beccalli、Giorgio Abbiati、Gianluigi Broggini、Giuseppe Paladino、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-2005-916033

  日期：——

  A novel and efficient method for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines and their aza-analogues is described. The reaction involves a Pd-catalyzed intramolecular cyclization as the key step and provides the desired products in only two steps and good overall yields.

  描述了一种新颖且高效的方法，用于构建吡咱罗[1,2-a]喹啉、吲哚[1,2-a]喹啉及其氮杂类似物。该反应以钯催化的分子内环化为关键步骤，仅需两步即可获得所需产物，并且总体产率良好。