2-{[(benzyloxy)carbonyl](ethyl)amino} acetic acid | 70732-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(benzyloxy)carbonyl](ethyl)amino} acetic acid
• 英文别名: 2-{[(benzyloxy)carbonyl](ethyl)amino}acetic acid；N-benzyloxycarbonyl-N-ethylglycine；Cbz-N-Et-Gly-OH；N-benzyloxycarbonyl-N-ethyl-glycine；2-([(Benzyloxy)carbonyl](ethyl)amino)acetic acid；2-[ethyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 70732-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ISBJYOJPUHTWFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(benzyloxy)carbonyl](ethyl)amino} acetic acid 生成 N-benzyloxycarbonyl-N-ethyl glycine N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Acyl derivatives

  摘要：

  本发明提供的肽衍生物是具有一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或甲基或羟甲基基团或单、二或三卤甲基基团；R.sup.2代表通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团或低烷基或除了通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团以外的羟基-(低烷基)基团；R.sup.3代表低烷基、低环烷基、低烯基、芳基或芳基-(低烷基)基团；R.sup.4代表氢原子或低烷基基团；n代表1、2或3；当R.sup.1代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(a)的碳原子处的构型为(R)，当R.sup.2代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(b)的碳原子处的构型为(L)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出抗一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。还披露了中间体和生产终产品的方法。

  公开号：

  US04250085A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzyloxycarbonyl-N-ethyl glycinate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-{[(benzyloxy)carbonyl](ethyl)amino} acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Acyl derivatives

  摘要：

  本发明提供的肽衍生物是具有一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或甲基或羟甲基基团或单、二或三卤甲基基团；R.sup.2代表通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团或低烷基或除了通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团以外的羟基-(低烷基)基团；R.sup.3代表低烷基、低环烷基、低烯基、芳基或芳基-(低烷基)基团；R.sup.4代表氢原子或低烷基基团；n代表1、2或3；当R.sup.1代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(a)的碳原子处的构型为(R)，当R.sup.2代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(b)的碳原子处的构型为(L)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出抗一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。还披露了中间体和生产终产品的方法。

  公开号：

  US04250085A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES<br/>[FR] IMIDAZOQUINOLINES SUBSTITUÉES
  申请人：BIONTECH AG

  公开号：WO2019048036A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to imidazoquinoline derivatives and to pharmaceutical compositions containing the imidazoquinoline derivatives. The imidazoquinoline derivatives of the invention are useful as toll-like receptor agonists, in particular agonists of TLR7, and promote induction of certain cytokines.

  这项发明涉及咪唑喹啉衍生物以及含有咪唑喹啉衍生物的药物组合物。该发明的咪唑喹啉衍生物可用作Toll样受体激动剂，特别是TLR7的激动剂，并促进特定细胞因子的诱导。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES AS AGONISTS OF TLR7<br/>[FR] IMIDAZOQUINOLINES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BIONTECH AG

  公开号：WO2019048353A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to imidazoquinoline derivatives and to pharmaceutical compositions containing the imidazoquinoline derivatives. The imidazoquinoline derivatives of the invention are useful as toll-like receptor agonists, in particular agonists of TLR7, and promote induction of certain cytokines.

  这项发明涉及咪唑喹啉衍生物以及含有咪唑喹啉衍生物的药物组合物。该发明的咪唑喹啉衍生物可用作Toll样受体激动剂，特别是TLR7的激动剂，并促进特定细胞因子的诱导。
• [EN] IMIDAZOQUINOLINE-TYPE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DU TYPE IMIDAZOQUINOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALTIMMUNE UK LTD

  公开号：WO2021202921A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided in the present disclosure are imidazoquinoline-type compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof and their use, wherein the imidazoquinoline-type compounds, upon local administration, form depots inducing cell mediated immune response while mitigating a systemic proinflammatory immune response.

  本公开提供了咪唑喹啉类化合物，其制备方法，其制药组合物及其用途，其中咪唑喹啉类化合物在局部给药时形成沉积物，诱导细胞介导的免疫反应，同时减轻全身的促炎免疫反应。
• Phosphorhaltige Peptidderivate, deren Herstellung, Zwischenprodukte bei deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002822A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Neue antibakteriell aktive Verbindung der Formel worin R' Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Mono-, Di-oder Trihalogenmethyl; R2 eine für a-Aminosäuren, wie sie normalerweise in Proteinen vorkommen, charakteristische Gruppe, oder eine von den Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppen, wie sie für normalerweise in Proteinen vorkommende a-Aminosäuren charakteristisch sind, sich unterscheidende Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppe; R3 Niederalkyl, Niedercycloalkyl, Niederalkenyl, Aryl- oder Arylniederalkyl und R' Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet; n für 1, 2 oder 3 steht; mit R-Konfiguration am mit (a) bezeichneten C-Atom (falls R1 = H) und L-Konfiguration am mit (b) bezeichneten C-Atom (falls R2 = H); sowie pharmazeutisch verträgliche Salze solcher Verbindungen, deren Herstellung nach an sich bekannten Methoden der Peptidchemie und pharmazeutische Präparate, enthaltend solche Peptidderivate.

  一种新型抗菌活性化合物，其化学式为 R1为羟基低级烷基；R3为低级烷基、低级环烷基、低级烯基、芳基或芳基低级烷基；R'为氢或低级烷基；n为1、2或3；R构型在(a)指定的C原子上（如果R1＝H），L构型在(b)指定的C原子上（如果R2＝H）； 以及这类化合物的药学上可接受的盐、通过本身已知的肽化学方法制备这类化合物以及含有这类肽衍生物的药物制剂。
• Synthesis of N-alkyl-N-methyl amino acids. Scope and limitations of base-induced N-alkylation of Cbz-amino acids
  作者：Maciej Stodulski、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.025

  日期：2008.5

  The reaction of N-benzyloxycarbonyl derivatives of aliphatic amino acids with NaH/alkyl iodides gave the corresponding N-Cbz-N-alkyl derivatives in good to high yields. The scope and limitations of this simple N-alkylation reaction were investigated as a convenient and flexible attempt to prepare unsymmetrically N,N-diprotected alpha-amino acids. The procedure is based on the N-alkylation of N-carbamoyl amino acids, a one-pot deprotection/protection sequence without extensive purification of the products. Protection of the carboxyl function is not required while the starting materials are inexpensive and commercially available. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.