6-methoxy-2-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydronaphthalene | 203443-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2-[3-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 203443-01-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: VGJDARBUDHHRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3-acetylphenyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-6-甲氧基-3,4-二氢萘新型肟的合成及其作为 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (P450 17) 抑制剂的评价

  摘要：

  2-芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）肟作为17α-羟化酶-C17,20-裂解酶（P450 17，CYP 17）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价被描述。目标化合物经 1H NMR 和 MS 合成和鉴定。关键中间体5a和5b的制备是通过使用钯配合物Pd（PPh3）4作为催化剂，将4a和4b与1（2-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸盐）偶联来完成的。5a 和 5b 在室温下在 THF-HCl 溶液中水解得到相应的酮化合物 6a 和 6b。其他重要的中间体——取代的 (E)-2-亚甲基-1-四氢萘酮 10a 和 10b——是通过 1-四氢萘酮与相应的芳香醛（9a 和 9b）缩合获得的。加氢 (H2)，然后还原 (NaBH4)，随后的水解和消除导致酮化合物 13a 和 13b。标题化合物，即肟 7a、7b 和 14a、14b 是由盐酸羟胺与相应的酮化合物

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<36::aid-ardp36>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 6-methoxy-2-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-6-甲氧基-3,4-二氢萘新型肟的合成及其作为 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (P450 17) 抑制剂的评价

  摘要：

  2-芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）肟作为17α-羟化酶-C17,20-裂解酶（P450 17，CYP 17）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价被描述。目标化合物经 1H NMR 和 MS 合成和鉴定。关键中间体5a和5b的制备是通过使用钯配合物Pd（PPh3）4作为催化剂，将4a和4b与1（2-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸盐）偶联来完成的。5a 和 5b 在室温下在 THF-HCl 溶液中水解得到相应的酮化合物 6a 和 6b。其他重要的中间体——取代的 (E)-2-亚甲基-1-四氢萘酮 10a 和 10b——是通过 1-四氢萘酮与相应的芳香醛（9a 和 9b）缩合获得的。加氢 (H2)，然后还原 (NaBH4)，随后的水解和消除导致酮化合物 13a 和 13b。标题化合物，即肟 7a、7b 和 14a、14b 是由盐酸羟胺与相应的酮化合物

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<36::aid-ardp36>3.0.co;2-0