(Z)-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde | 1431510-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 1431510-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: MALWQQPJBYNOBW-DHDCSXOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 (Z)-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以65%的产率得到(S)-2-(1-benzyl-5'-bromo-5-methyl-2-oxo-3,3'-biindolin-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Chimonanthine

  摘要：

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by the organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes was developed, which can be used for the formal total synthesis of (-)-chimonanthine and the core structure construction of (+)-gliocladin C.

  DOI：

  10.1021/ol400845c
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methylindoline-2,3-dione 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde 、 (2E)-2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氧代吲哚啉-3-亚炔基乙醛的不对称有机催化环氧化

  摘要：

  已开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的2-氧代吲哚啉-3-亚乙基乙醛的不对称环氧化。该反应以良好的收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性提供了具有手性环氧化物的羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402811

文献信息

• Organocatalytic Michael Addition of Malonates to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Total Synthesis of (−)-Debromoflustramine E
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201300977

  日期：2013.6.3

  Flustering oxindoles: An enantioselective synthesis of 3,3′‐disubstituted oxindoles by conjugate addition of malonates to isatylidene‐3‐acetaldehydes in high yield and enantioselectivity is developed (see scheme). The synthetic utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of three oxindole core structures and the asymmetric total synthesis of debromoflustramine E.

  酯化的吲哚：通过高收率和对映选择性，将丙二酸酯共轭加成到亚苄基-3-乙醛上，开发了3,3'-二取代的羟吲哚的对映选择性合成。该反应的合成效用通过三个羟吲哚核心结构的合成和十溴氟stramine E的不对称全合成得到了证明。
• Asymmetric Organocatalyzed Epoxidation of 2-Oxoindoline-3-ylidene Acetaldehydes
  作者：Takasuke Mukaiyama、Kento Ogata、Tsuyoshi Ono、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/cctc.201402811

  日期：2015.1

  The asymmetric epoxidation of 2‐oxoindoline‐3‐ylidene acetaldehydes, catalyzed by diarylprolinol silyl ether, has been developed. The reaction provides oxindole derivatives possessing chiral epoxides in good yield with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  已开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的2-氧代吲哚啉-3-亚乙基乙醛的不对称环氧化。该反应以良好的收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性提供了具有手性环氧化物的羟吲哚衍生物。
• Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Chimonanthine
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol400845c

  日期：2013.5.3

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by the organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes was developed, which can be used for the formal total synthesis of (-)-chimonanthine and the core structure construction of (+)-gliocladin C.