N-(2-aminoethyl)guanidine dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)guanidine dihydrochloride
• 英文别名: 2-amino-ethylguanidine dihydrochloride；2-(2-aminoethyl)guanidine;hydron;chloride
• 化学式: C₃H₁₀N₄*2ClH
• 分子量: 175.061
• InChiKey: VOZVRYIICBLLOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑 、 N-(2-aminoethyl)guanidine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-(2-carbamimidamidoethyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离质谱法研究DNA中T：G错配碱基对的分子识别

  摘要：

  复制后错配修复（MMR）是一种细胞系统，参与识别和校正DNA聚合酶错误，而这些错误在校对中无法发现。在各种错配的碱基中，DNA中的T：G配对是导致人类肿瘤形成的最常见突变之一。此外，没有MMR系统可能会产生对几种化学治疗剂（特别是DNA破坏性物质）的抗性。这项研究的主要目的是建立和验证电喷雾电离（ESI）质谱方法，用于鉴定能够识别DNA靶中T：G错配的小分子。这些发现可能对发现新的抗肿瘤药物有用。该分析方法基于电喷雾保留溶液中存在的非共价加合物并将其转移至气相的能力。以前已经通过NMR和ITC研究将Lexitropsin衍生物（聚咪唑化合物）描述为对T：G错配结合具有选择性。我们合成并测试了各种聚咪唑衍生物，其中一种特别是（NMS-057）对含有T：G错配碱基对的寡核苷酸DNA序列显示出更高的亲和力。为了合理化这些发现，使用可用的NMR结构进行了分子对接研究。此外，在orbitrap质谱仪

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100526
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>ethyl>guanidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.8 g的产率得到N-(2-aminoethyl)guanidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Distamycin A和同类物的细胞毒性α-卤代丙烯酸衍生物。

  摘要：

  许多抗肿瘤药的作用机制都涉及DNA损伤，这可能是由于药物与DNA或与DNA结合蛋白的直接结合而引起的。但是，大多数DNA相互作用剂仅具有有限程度的序列特异性，这意味着它们可能击中所有细胞基因。DNA小沟结合剂（其中双霉素A的衍生物起着重要作用）由于与富含胸腺嘧啶-腺嘌呤（TA）的序列具有很高的选择性，可以显着改善癌症的治疗，增加基因特异性。我们现在报告和讨论合成的，体外和体内活性以及二霉素A的α-卤代丙烯酰胺基衍生物的一些机理特征。这项工作的最终结果是选择brostallicin 17（PNU-166196）。Brostallicin，目前处于II期临床试验中，与广谱霉素衍生物塔木斯汀相比，它具有广谱的抗肿瘤活性和更高的凋亡作用。与临床测试的DNA小沟结合剂相比，brostallicin的重要体外毒理学特征是对人类造血祖细胞的骨髓毒性与对肿瘤细胞的细胞毒性之间的比率非常高。brostall

  DOI：

  10.1021/jm031051k

文献信息

• Discovery of Amphamide, a Drug Candidate for the Second Generation of Polyene Antibiotics
  作者：Anna N. Tevyashova、Elena N. Bychkova、Svetlana E. Solovieva、George V. Zatonsky、Natalia E. Grammatikova、Elena B. Isakova、Elena P. Mirchink、Ivan D. Treshchalin、Eleonora R. Pereverzeva、Evgeny E. Bykov、Svetlana S. Efimova、Olga S. Ostroumova、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00068

  日期：2020.8.14

  lower acute toxicity and higher antifungal efficacy in the model of mice candidosis sepsis compared with that of AmB (1). Thus, the discovered amphamide is a promising drug candidate for the second generation of polyene antibiotics and is also prospective for in-depth preclinical and clinical evaluation.

  两性霉素B（AmB，1）是治疗最严重的全身性真菌或原生动物感染的首选药物。然而，其应用受到在水性介质中的低溶解度和严重的副作用（例如与输注相关的反应，溶血毒性和肾毒性）的限制。由于这些限制，必须寻找具有更好化学治疗性能的多烯衍生物。为了获得具有较低自聚集和改善的溶解度的AmB衍生物，我们合成了一系列在导入的残基中带有一个额外碱性基团的AmB酰胺。体外抗真菌活性的筛选显示AmB的N-（2-氨基乙基）酰胺（amphamide，6）具有比父系AmB更好的抗真菌活性。小鼠的临床前研究证实，与AmB（1）相比，化合物6在小鼠念珠菌败血症模型中具有低得多的急性毒性和更高的抗真菌功效。因此，发现的两性酰胺是第二代多烯抗生素的有希望的候选药物，并且对于深入的临床前和临床评估也是有希望的。
• Synthesis of Phosphanylferrocenecarboxamides Bearing Guanidinium Substituents and Their Application in the Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Boronic Acids with Acyl Chlorides
  作者：Hana Charvátová、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/ejic.201600461

  日期：2017.1.10

  palladium(II) precursor and the phosphanylferrocene ligand were evaluated as catalysts for the coupling of boronic acids with acyl chlorides to give ketones in an aqueous biphasic system. The coupling reaction proceeded best with a simple catalyst formed from Pd(OAc)2 and ligand 2, which (at 0.2 mol-% Pd loading) produced substituted benzophenones from benzoyl chlorides and benzeneboronic acids in very good

  带有极性胍取代基的膦酰二茂铁供体，即酰基胍氯化物 [Ph2PfcCONHC(NH2)NH2]Cl (1) 和酰氨基胍氯化物 [Ph2PfcCONHCH2CH2NHC(NH2)NH2]Cl (2; fc = ferrocene-1),1已经制备和表征。作为功​​能性磷烷供体，它们被用于合成带有 2-[(二甲氨基)甲基-κN]苯基-κC1 (LNC) 和 η3-烯丙基支持配体 [(LNC)PdCl(L-κP)] 和[(η3-C3H5)PdCl(L-κP)]（L = 1 和 2），分别。这些确定的配合物以及它们从各自的钯 (II) 前体和磷酰二茂铁配体原位生成的替代物被评估为用于将硼酸与酰氯偶联以在水性双相体系中生成酮的催化剂。偶联反应在由 Pd(OAc)2 和配体 2 形成的简单催化剂下进行得最好，该催化剂（在 0.2 mol-% Pd 负载下）从苯甲酰氯和苯硼酸中以非常好的产率产生取代的二苯甲酮。These
• 酰胺类化合物、制备方法及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105175284B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一组酰胺类化合物(I)及其制备方法和用途，药效学试验证明，本发明化合物可用于制备治疗白血病的药物。
• Acryloyl derivatives analogous to distamycin, process for preparing them, and their use as antitumor agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US06753316B1

  公开（公告）日：2004-06-22

  Compounds which are acryloyl substituted distamycin derivatives of formula (I) wherein: n is 2, 3 or 4; m is 1 or 2; X and Y are the same or different and are selected, independently for each heterocyclic ring of the polyetherocyclic chain, from N and CH; R1 and R2, which are the same or different, are selected from hydrogen, halogen, and C1-C4 alkyl; R3 is hydrogen or halogen; B is selected from (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) and —C≡N; wherein R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11, and R12 are, independently from each other, hydrogen or C1-C4 alkyl; and R9 is hydrogen or hydroxy, or pharmaceutically acceptable salt thereof; provided that a) at least one of R4, R5 and R6 is alkyl b) at least one of the heterocyclic rings within the polyheterocyclic chain is other than pyrole; and c) X and Y are not both N for the same heterocyclic ring; are useful as antitumor agents.

  化合物是acryloyl取代的formula（I）的distamycin衍生物，其中：n为2、3或4；m为1或2；X和Y相同或不同，分别选自N和CH，为聚醚杂环链的每个杂环环；R1和R2相同或不同，选自氢、卤素和C1-C4烷基；R3为氢或卤素；B选自（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）和—C≡N；其中R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11和R12独立地选自氢或C1-C4烷基；R9为氢或羟基，或其药用可接受的盐；条件是a）R4、R5和R6中至少有一个是烷基；b）聚杂环链内至少有一个杂环环不是吡咯；和c）X和Y对于相同的杂环环不同时为N；这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• 基于巯基-烯点击反应的α-碳上连有硫醚键并 含不同官能基的三烷氧基硅烷及制备
  申请人：山东大学

  公开号：CN109053794B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明涉及一种α‑碳上连有硫醚键并含不同官能基的三烷氧基硅烷的制备方法。该方法以氯甲基三氯硅烷与醇钠反应制备了氯甲基三烷氧基硅烷，之后氯甲基三烷氧基硅烷在催化剂的作用下与硫脲进行反应制得α‑巯甲基三烷氧基硅烷；通过光引发的巯基‑烯点击反应，使得α‑巯甲基三烷氧基硅烷与含双键化合物相连，得到α‑碳上连有硫醚键并含不同官能基的三烷氧基硅烷。该方法的原料之一为工业副产物氯甲基三氯硅烷，为氯甲基三氯硅烷开辟了高效利用的途径，环保节能，减少了有毒催化剂的使用，符合绿色环保的理念；本发明的原料和反应试剂易得，产物易分离纯化，符合原子经济；制备工艺简单，反应条件温和，成本低廉，适合大规模工业化生产应用。