isopropyl (aS)-2'-methoxy-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl (aS)-2'-methoxy-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: BYQOQRWMMKYUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 isopropyl (aS)-2'-methoxy-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的不对称加氢烷氧基化：钛催化烯丙基苯酚在高温下的环化异构化

  摘要：

  通过将2-烯丙基苯酚环异构化为2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（2-甲基香豆素），已实现了醇（酚）向非活化烯烃的不对称催化加成反应。对于不对称的催化反应，该反应是由手性的羧酸钛盐配合物在不常见的高温下催化的。催化剂是通过将异丙醇钛，手性配体（aS）-1-（2-甲氧基-1-萘基）-2-萘甲酸或其衍生物与共催化量的水以1：的比例混合而生成的1：1（各占5 mol％）。这种均相热催化（HOT-CAT）产生了各种（S）-2-甲基香豆素，在240°C时产率高达90％，ee高达85％，在220°C时产率高达 87％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201409252

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution on 1-Alkoxy-2-naphthoates with 1-Naphthyl Grignard Reagents. A Practical and Convenient Asymmetric Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylates
  作者：Tetsutaro Hattori、Hiroki Hotta、Takatsugu Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.613

  日期：1993.2

  Grignard reagents efficiently displace the 1-alkoxyl group of 1-alkoxy-2-naphthoic esters to provide an easy access to the corresponding 1,1′-binaphthyl-2-carboxylates in excellent yields; isopropyl ester is bulky enough to prevent the Grignard addition to the ester carbonyl function. High levels of asymmetric induction (up to 98% optical yield) have been achieved in the joining of the two naphthalene rings

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。
• Hotta, Hiroki; Suzuki, Takatsugu; Miyano, Sotaro, Chemistry Letters, 1990, p. 143 - 144
  作者：Hotta, Hiroki、Suzuki, Takatsugu、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Takatsugu; Hotta, Hiroki; Hattori, Tetsutaro, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 807 - 810
  作者：Suzuki, Takatsugu、Hotta, Hiroki、Hattori, Tetsutaro、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• HOTTA, HIROKI;SUZUKI, TAKATSUGU;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 143-144
  作者：HOTTA, HIROKI、SUZUKI, TAKATSUGU、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, TAKATSUGU;HOTTA, HIROKI;HATTORI, TETSUTARO;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 807-810
  作者：SUZUKI, TAKATSUGU、HOTTA, HIROKI、HATTORI, TETSUTARO、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——