((2RS,3SR)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)oxiranyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2RS,3SR)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)oxiranyl)methanol
• 英文别名: (+/-)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cis-2,3-epoxy-1-butanol；(Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-1-butanol；[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: AMSACQIRJIGRBF-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2RS,3SR)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)oxiranyl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,3-epoxy-1-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  （+）-两性内酯P的全合成。

  摘要：

  报道了15元大内酯（-）-两性内酯P的收敛对映体控制的全合成。关键的转化包括Sakurai烯丙基化，用于形成完全官能化的无环前体的Stille偶联以及分子内酯交换反应。

  DOI：

  10.1021/ol0000197
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-2-en-1-ol 生成 ((2RS,3SR)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)oxiranyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide P的全合成研究

  摘要：

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4002382

文献信息

• Direct Access to Furanosidic Eight-Membered Ulosonic Esters from cis-α,β-Epoxy Aldehydes
  作者：Claudia H. Sugisaki、Yvan Ruland、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.200390108

  日期：2003.2

  cis-α,β-epoxy aldehydes with ethyl 2-(trimethylsilyloxy)-2-propenoate in the presence of boron trifluoride−diethyl ether. An X-ray crystallographic structure of a bicycle (compound 33a) was obtained and used to determine the absolute configurations of the different stereogenic centers and thus the diastereoselective preference of the aldol reaction (syn) and the regioselectivity of the epoxide ring-opening

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Stereoselective Total Synthesis of Multiplolide A and of a Diastereoisomer
  作者：Bandi Chennakesava Reddy、Vikas Madhukar Bangade、Palakuri Ramesh、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1002/hlca.201200164

  日期：2013.2

  A stereoselective total synthesis of multiplolide A (1) and of its diastereoisomer 2 was described from easily accessible starting materials (Schemes 2–4). The synthetic strategy involves a Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring‐closing metathesis (RCM).

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。
• Total Synthesis of (−)-Amphidinolide P
  作者：David R. Williams、Brian J. Myers、Liang Mi

  DOI：10.1021/ol0000197

  日期：2000.4.1

  The convergent enantiocontrolled total synthesis of the 15-membered macrolactone (-)-amphidinolide P is reported. Key transformations include a Sakurai allylation, a Stille coupling for the formation of a fully functionalized acyclic precursor, and intramolecular transesterification.

  报道了15元大内酯（-）-两性内酯P的收敛对映体控制的全合成。关键的转化包括Sakurai烯丙基化，用于形成完全官能化的无环前体的Stille偶联以及分子内酯交换反应。
• Synthesis of the Four Components of the Female Sex Pheromone of the Painted Apple Moth,<i>Teia anartoides</i>
  作者：Shin-etsu MUTO、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.1559

  日期：2003.1

  Four pheromone components of the female painted apple moth (Teia anartoides), an Australian insect pest, were synthesized. These were (Z)-6-henicosen-11-one (1), (6Z, 8E)-6,8-henicosadien-11-one (2), (Z)-cis-9,10-epoxy-6-henicosene (3), and (Z)-cis-9,10-epoxy-6-icosene (4). 2-Dodecanone was converted to 1 and 2, and both the enantiomers of 3 and 4 were synthesized from the enantiomers of 4-tert-bu

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。
• Design and synthesis of a novel ring-expanded 4′-thio-apio-nucleoside derivatives
  作者：Yuichi Yoshimura、Yoshiko Yamazaki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.139

  日期：2007.6

  The synthesis of a ring-expanded 4′-thio-apio-nucleoside derivative 4, designed to serve as a potential anti-HIV agent, is described. The epoxy alcohol derivative 10, prepared from 2-butene-1,4-diol, was converted to an allylsulfide derivative 13 in 3 steps. Ring-closing-metathesis of 13 gave the dihydrothiopyran derivative 20, which was further converted into sulphoxide 24. A Pummerer-type thioglycosylation

  描述了设计为用作潜在的抗HIV剂的环扩展的4'-硫代-api-核苷衍生物4的合成。由2-丁烯-1，4-二醇制备的环氧醇衍生物10经3个步骤转化为烯丙基硫醚衍生物13。13的闭环复分解得到二氢噻喃衍生物20，其进一步转化为亚砜24。的Pummerer重型thioglycosylation反应24与全硅烷化尿嘧啶衍生物，接着转化为胞嘧啶衍生物和脱保护，得环扩展4'-硫代的外消旋混合物APIO核苷衍生物4产量高。