9-(3-amino-2-hydroxypropyl)adenine | 59569-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3-amino-2-hydroxypropyl)adenine
• 英文别名: 1-amino-3-(6-amino-purin-9-yl)-propan-2-ol；1-Amino-3-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-ol
• CAS: 59569-86-7
• 化学式: C₈H₁₂N₆O
• 分子量: 208.223
• InChiKey: PJDZVBUQTSYRTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-amino-2-hydroxypropyl)adenine 、 3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到1-<3-(adenine-9-yl)-2-hydroxypropyl>-3-carbamoylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Base-Modified "Abbreviated" NAD Analogues

  摘要：

  NAD的"缩写"模型，1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基]-3-氨基吡啶盐酸盐（VIIIa），以及其2,6-二氨基嘌呤（VIIIb），3-去氧腺嘌呤（VIIIc），鸟嘌呤（VIIId）和胞嘧啶（VIIIe）类似物通过Zincke反应制备。腺嘌呤模型VIIIa的（R）-异构体（化合物IX）已为手性光学研究做好准备。根据NMR、UV和CD光谱显示，无论在二甲基亚砜还是水中，异芳香系统之间不存在任何分子内π-π相互作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19950237
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-3-叠氮基-2-丙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到9-(3-amino-2-hydroxypropyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。

  DOI：

  10.1135/cccc19941153

文献信息

• Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 2, p. 446 - 454
  作者：Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• HOLY A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 12, 3444-3465
  作者：HOLY A.

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 446-454
  作者：HOLY, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Base-Modified "Abbreviated" NAD Analogues
  作者：Kristina Juricová、Svatava Smrčková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19950237

  日期：——

  The "abbreviated" model of NAD, 1-[3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropyl]-3-carbamoylpyridinium chloride (VIIIa), and its 2,6-diaminopurine (VIIIb), 3-deazaadenine (VIIIc), guanine (VIIId) and cytosine (VIIIe) analogues were prepared by the Zincke reaction. The (R)-isomer of the adenine model VIIIa (compound IX) was prepared for chiroptical studies. As shown by NMR, UV and CD spectra, neither in dimethyl sulfoxide nor in water any intramolecular π-π interactions exist between the heteroaromatic systems.

  NAD的"缩写"模型，1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基]-3-氨基吡啶盐酸盐（VIIIa），以及其2,6-二氨基嘌呤（VIIIb），3-去氧腺嘌呤（VIIIc），鸟嘌呤（VIIId）和胞嘧啶（VIIIe）类似物通过Zincke反应制备。腺嘌呤模型VIIIa的（R）-异构体（化合物IX）已为手性光学研究做好准备。根据NMR、UV和CD光谱显示，无论在二甲基亚砜还是水中，异芳香系统之间不存在任何分子内π-π相互作用。
• Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases
  作者：Maria Spassova、Hana Dvořáková、Antonín Holý、Miloš Buděšínský、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19941153

  日期：——

  Alkylation of heterocyclic bases with azidomethyloxirane (I) under basic catalysis with potassium or cesium carbonate afforded N-(3-azido-2-hydroxypropyl) derivatives II. Hydrogenation of these compounds over palladium on carbon gave the corresponding 3-amino-2-hydroxypropyl derivatives III. The same compounds III were prepared by alkylation of heterocyclic bases with phthalimidomethyloxirane (VII) in the presence of cesium carbonate and subsequent reaction of the formed N-(3-phthalimido-2-hydroxypropyl) derivatives VIII with hydrazine. The phthalimido derivatives VIII are easily hydrolyzed already in weakly alkaline aqueous medium to give 9-[3-(o-carboxybenzoylamino)-2-hydroxypropyl] derivatives IX and X.

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。