6-Chlor-3-methyl-anthranil | 14225-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-Chlor-3-methyl-anthranil
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-benzo[c]isoxazole；6-Chloro-3-methyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 14225-64-0
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: UJDWQTBVLGXIHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  274.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-3-methyl-anthranil 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Acetyl-7-chlorbenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Di Nunno,L.; Florio,S., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 607 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-2-硝基苯)乙酮 生成 6-Chlor-3-methyl-anthranil
  参考文献：
  名称：

  蒽的亲电取代

  摘要：

  结构被分配给所谓的“ 3-甲基蒽二氯”和“ x-氯-3-甲基蒽”。蒽环硝化主要产生5-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99094-5

文献信息

• 2,3-二亚氨基吲哚及2,3-二氨基吲哚衍生物
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN111393351A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提供了2,3‑二亚氨基吲哚及2,3‑二氨基吲哚衍生物，并提供了他们的制备方法和应用。利用商业化可得的2‑亚氨基‑3‑吲哚重氮类化合物和苯并异噁唑类化合物为原料，在比较便宜且无毒的铜催化剂的作用下发生反应，能够以高产率直接合成2,3‑二亚氨基吲哚衍生物。2,3‑二亚氨基吲哚衍生物通过钯碳/氢气还原，无需任何添加剂即可高化学选择性、高效率地合成2,3‑二氨基吲哚衍生物。
• Base-Mediated [3 + 4]-Cycloaddition of Anthranils with Azaoxyallyl Cations: A New Approach to Multisubstituted Benzodiazepines
  作者：Juan Feng、Meng Zhou、Xuanzi Lin、An Lu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02118

  日期：2019.8.16

  A new [3 + 4] cycloaddition of azaoxyallyl cations and anthranils has been achieved for rapid access to multisubstituted benzodiazepine derivatives. A variety of anthranils and α-halo hydroxamates were both effective substrates with simple operations under transition-metal-free conditions. The intriguing features of this method include its mild nature of the reaction conditions, high efficiency, broad

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。
• Electrophillic substitution in anthranils
  作者：Altaf-ur-Rahman、A.J. Boulton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99094-5

  日期：1966.1

  Structures are assigned to the so-called “3-methylanthranil dichloride” and “x-chloro-3-methylanthranil”. Nitration of anthranils gives mainly the 5-substituted derivatives.

  结构被分配给所谓的“ 3-甲基蒽二氯”和“ x-氯-3-甲基蒽”。蒽环硝化主要产生5-取代的衍生物。
• Rh(II)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles with 2,1-Benzisoxazoles or 1,2-Benzisoxazoles
  作者：Xiaoqiang Lei、Mohan Gao、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02454

  日期：2016.10.7

  A Rh(II)-catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2,1-benzisoxazoles has been developed, which affords an efficient method for the synthesis of quinazoline derivatives. The transformation represents an unprecedented example which utilizes N-sulfonyl-1,2,3-triazole as an aza-[2C]-component in cycloadditions. Meanwhile, a Rh(II)-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with 1,2-benzisoxazoles is also presented, which enables the rapid synthesis of functionalized imidazole derivatives.
• Copper‐Catalyzed Acylhalogenation of 3‐Methylanthranils with Acid Halides: Synthesis of <i>N</i> ‐(2‐(2‐Haloyl)phenyl)amides
  作者：Baihui Liang、Tingting Wen、Guanrui Chen、Zechun Cai、Jucai Xu、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202200547

  日期：2022.9.20

  A copper-catalyzed acylhalogenation reaction of 3-methylanthranils with acid halides, which utilizes the acyl halide as both the acylating and halogenating source, is described. This process involves N−O/C−H/C−X bond cleavages and C−N/C−X bond formations to furnish N-(2-(2-haloyl)phenyl)amides. Furthermore, this difunctional conversion using the N−O bond and oxygen as oxidants displays good tolerance

  描述了利用酰卤作为酰化和卤化源的 3-甲基邻氨基苯酚与酰卤的铜催化酰卤化反应。该过程涉及 N-O/C-H/C-X 键断裂和 C-N/C-X 键形成，以提供N- (2-(2-卤酰基)苯基)酰胺。此外，这种使用 N-O 键和氧作为氧化剂的双功能转化对不同的官能团表现出良好的耐受性。