2-[(3-nitro-phenylamino)-methylene]-malonic acid monoethyl ester | 1415327-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-nitro-phenylamino)-methylene]-malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: (2E)-2-(ethoxycarbonyl)-3-[(3-nitrophenyl)amino]prop-2-enoic acid；(E)-2-ethoxycarbonyl-3-(3-nitroanilino)prop-2-enoic acid
• CAS: 1415327-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: LDTHPVZPQLBFCE-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-nitro-phenylamino)-methylene]-malonic acid monoethyl ester 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bueyuekbingoel Erdem, Das Net, Klopman Gilles, Arch. Pharm., 327 (1994) N 3, S 129-131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-硝基苯胺亚甲基)丙二酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.2h， 以85%的产率得到2-[(3-nitro-phenylamino)-methylene]-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的孪生二酯选择性单水解：功能化丙二酸半酯的合成

  摘要：

  发现孪生二酯，N-烷基/芳基-2,2-双(乙氧基羰基)乙烯基胺，在BF3·OEt2存在下在室温下经历选择性水解，得到相应的半酯。观察到氮参与水解的相邻基团。该方法可用于制备高度官能化的丙二酸半酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290449

文献信息

• Bueyuekbingoel Erdem, Das Net, Klopman Gilles, Arch. Pharm., 327 (1994) N 3, S 129-131
  作者：Bueyuekbingoel Erdem, Das Net, Klopman Gilles

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid Mediated Selective Monohydrolysis of Geminal Diesters: Synthesis of Functionalized Malonic Acid Half Esters
  作者：Andivelu Ilangovan、Rajendran Kumar、Mahabir Kaushik

  DOI：10.1055/s-0031-1290449

  日期：2012.9

  Geminal diesters, N-alkyl/aryl-2,2-bis(ethoxycarbonyl)vinylamines, were found to undergo selective hydrolysis in the presence of BF3·OEt2 at room temperature to give the corresponding half esters. Neighboring group participation by nitrogen in the hydrolysis was observed. This method is useful for the preparation of highly functionalized malonic acid half esters.

  发现孪生二酯，N-烷基/芳基-2,2-双(乙氧基羰基)乙烯基胺，在BF3·OEt2存在下在室温下经历选择性水解，得到相应的半酯。观察到氮参与水解的相邻基团。该方法可用于制备高度官能化的丙二酸半酯。