2-(3-nitrophenyl)-1,4-phthalazinediones | 93716-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1,4-phthalazinediones
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione；2-<3'-Nitro-phenyl>-phthalazindion-1.4；2-(3-Nitrophenyl)-phthalazin-1,4-dion；2-(3-Nitro-phenyl)-2,3-dihydro-phthalazin-1,4-dion；3-(3-nitrophenyl)-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 93716-68-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: BVVLLTXDGBAGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1,4-phthalazinediones 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  还原剂-免费收敛羟基亚装饰四环融合噌的通过合成的Rh三催化的环使用Nitroolefins

  摘要：

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02729
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯肼 在 氯仿 、 sodium ethanolate 、 硝基苯 作用下， 生成 2-(3-nitrophenyl)-1,4-phthalazinediones
  参考文献：
  名称：

  Rowe et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1796,1807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones
  作者：Subramani Rajkumar、S. Antony Savarimuthu、Rajendran Senthil Kumaran、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c5cc09347c

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed simple, cascade and one-pot synthesis of cinnoline-fused diones has been carried out by the C–H activation of phthalazinones/pyridazinones.

  钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮，通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。
• Additive-Driven Rhodium-Catalyzed [4+1]/[4+2] Annulations of <i>N</i>-Arylphthalazine-1,4-dione with α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Devesh S. Agarwal、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01630

  日期：2018.10.5

  A Rh(III)-catalyzed strategy involving the [4+1] annulation of 2-arylphthalazine-1,4-diones with α-diazo carbonyl compounds was developed, accessing a series of unprecedented hydroxy-dihydroindazolo-fused phthalazines in good to excellent yields. By varying the additive, phthalazino-fused cinnolines were synthesized under Rh-catalyzed conditions via [4+2] annulation between the same starting materials

  开发了一种Rh（III）催化的策略，该方法涉及将2-芳基酞嗪-1,4-二酮与α-重氮羰基化合物进行[4 + 1]环合，获得了一系列前所未有的羟基-二氢吲哚并稠合的酞嗪。产量。通过改变添加剂，在Rh催化的条件下，通过相同原料之间的[4 + 2]环化反应合成了酞菁稠合的肉桂啉。值得注意的是，这两种策略显示出良好的官能团耐受性和高原子效率。
• Assembly of the Hydroxycinnoline Core via Hydrazide-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization and Annulation
  作者：Suho Kim、Heon Kyu Park、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim、Ju Young Kang

  DOI：10.1055/a-1811-7948

  日期：2022.10

  indazolones has emerged as a pivotal topic in catalytic C–H functionalization events. Herein we report the hydrazide-assisted rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reactions of N-arylphthalazinones and N-arylindazolones with vinylene carbonate. This method provides direct access to tetracyclic hydroxycinnolines. Complete site-selectivity and functional group compatibility were observed.

  酞嗪酮和吲唑酮的结构修饰已成为催化 C-H 官能化事件的关键课题。在此，我们报道了酰肼辅助的铑 (III) 催化的N-芳基酞嗪酮和N-芳基吲唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的交叉偶联反应。该方法提供了对四环羟基肉啉的直接访问。观察到完全的位点选择性和官能团相容性。
• Baloniak; Mroczkiewicz; Katrusiak, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 10, p. 1274 - 1278
  作者：Baloniak、Mroczkiewicz、Katrusiak

  DOI：——

  日期：——
• Rowe; Himmat; Levin, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2562
  作者：Rowe、Himmat、Levin

  DOI：——

  日期：——