3,3-dimethyl-2-p-tolyl-1-tosyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 1234619-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-p-tolyl-1-tosyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-pyridin-4-one
• CAS: 1234619-85-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: OIPLRWBPIWJVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮 、 N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3,3-dimethyl-2-p-tolyl-1-tosyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2,3-Di- or 2,3,3-Trisubstituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Reaction of 3-Ethoxycyclobutanones and N-p-Toluenesulfonyl Imines Using Titanium(IV) Chloride: Synthesis of (±)-Bremazocine

  摘要：

  N-p-Toluenesulfonyl (Ts) aldimines reacted with 3-ethoxycyclobutanones by catalysis of titanium(IV) chloride to afford 2,3-di- or 2,3,3-trisubstituted N-Ts-2,3-dihydro-4-pyridones. Synthesis of (+/-)-bremazocine was efficiently accomplished by using this method.

  DOI：

  10.1021/ol1012313

文献信息

• A New Synthesis of 2,3-Di- or 2,3,3-Trisubstituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Reaction of 3-Ethoxycyclobutanones and <i>N</i>-<i>p</i>-Toluenesulfonyl Imines Using Titanium(IV) Chloride: Synthesis of (±)-Bremazocine
  作者：Jun-ichi Matsuo、Ryohei Okado、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol1012313

  日期：2010.7.16

  N-p-Toluenesulfonyl (Ts) aldimines reacted with 3-ethoxycyclobutanones by catalysis of titanium(IV) chloride to afford 2,3-di- or 2,3,3-trisubstituted N-Ts-2,3-dihydro-4-pyridones. Synthesis of (+/-)-bremazocine was efficiently accomplished by using this method.