2-羟基-3,5-二硝基苯甲腈 | 25844-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-3,5-二硝基苯甲腈
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5-dinitro-benzonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,5-dinitro-benzonitril；3.5-Dinitro-salicylsaeure-nitril；4.6-Dinitro-2-cyan-phenol；2-Hydroxy-3,5-dinitrobenzonitrile
• CAS: 25844-84-2
• 化学式: C₇H₃N₃O₅
• 分子量: 209.118
• InChiKey: FNVOGKWUFJGJHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  324.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3,5-二硝基苯甲腈 生成 3,5-二硝基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Meyer,V., Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 2-羟基-3,5-二硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1901, vol. 20, p. 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Catalysis, 122 [1] Synthesis of New Optically Active 3,5-DinitrosalicyloxazoIines
  作者：Henri Brunner、Bernd Haßler

  DOI：10.1515/znb-1998-0121

  日期：1998.1.1

  New optically active 3,5-dinitrosalicyloxazolines, derived from 3,5-dinitrosalicylonitrile and the chiral aminodiols (1S,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl- 1,3-propanediol, (2S)-(-)-2-amino-1,1,4,4-tetraphenyl- 1,4-butanediol and (2S)-(-)-2-aminol, 1-diphenyl-1,3-butanediol, were prepared and used as in situ catalysts for enantioselective cyclopropanation reactions.

  从3,5-二硝基水杨腈和手性氨基醇（1S,2S）-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇，（2S）-（-）-2-氨基-1,1,4,4-四苯基-1,4-丁二醇和（2S）-（-）-2-氨基-1,二苯基-1,3-丁二醇衍生出新的光学活性3,5-二硝基水杨酰噁唑，并用作原位催化剂进行对映选择性环丙烷化反应。
• Negrimovskii, V. M.; Derkacheva, V. M.; Kaliya, O. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 2.2, p. 419 - 428
  作者：Negrimovskii, V. M.、Derkacheva, V. M.、Kaliya, O. L.、Luk'yanets, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Nonspecific Medium Effects versus Specific Group Positioning in the Antibody and Albumin Catalysis of the Base-Promoted Ring-Opening Reactions of Benzisoxazoles
  作者：Yunfeng Hu、K. N. Houk、Kazuya Kikuchi、Kinya Hotta、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ja0490727

  日期：2004.7.1

  The mechanisms by which solvents, antibodies, and albumins influence the rates of base-catalyzed reactions of benzisoxazoles have been explored theoretically. New experimental data on substituent effects and rates of reactions in several solvents, in an antibody, and in an albumin are reported. Quantum mechanical calculations were carried out for the reactions in water and acetonitrile, and docking of the transition state into a homology model of antibody 34E4 and an X-ray structure of human serum albumin was accomplished. A microenvironment made up of catalytic polar groups (glutamate in antibody 34E4 and lysine in human serum albumin) surrounded by relatively nonpolar groups is present in both catalytic proteins.
• Meyer,V.; Bone, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1255 Anm.
  作者：Meyer,V.、Bone

  DOI：——

  日期：——
• Auwers; Walker, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 3041
  作者：Auwers、Walker

  DOI：——

  日期：——