methyl cis-1-benzyl-3-ethyl-4-piperidineacetoacetate | 123718-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl cis-1-benzyl-3-ethyl-4-piperidineacetoacetate
• 英文别名: methyl 4-[(3S,4R)-1-benzyl-3-ethylpiperidin-4-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 123718-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: SHXPPKJSLXGIDY-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-1-benzyl-3-ethyl-4-piperidineacetoacetate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R,3R,4S)-1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxo-pentyl)-3-ethyl-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  马兜铃吲哚生物碱的合成研究。一种高效的立体合成路线，合成2,4,8-和2,8,9-三取代的2-氮杂双环[3.3.1] nonan-7-ones

  摘要：

  报道了从3，4-顺式哌啶衍生物1立体控制的四步合成多取代的官能化吗啡7和8。将β-酮酸酯1转化为4-（氧戊基）哌啶3，然后转化为2-氰基衍生物4和5，将其环化为标题化合物7和8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88140-z
• 作为产物：
  描述：

  4-Piperidineacetic acid, 3-ethyl-1-(phenylmethyl)-, ethyl ester, trans- 在 甲醇 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl cis-1-benzyl-3-ethyl-4-piperidineacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Bonjoch, Josep; Quirante, Josefina; Linares, Ana, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2883 - 2890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bonjoch, Josep; Quirante, Josefina; Linares, Ana, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2883 - 2890
  作者：Bonjoch, Josep、Quirante, Josefina、Linares, Ana、Bosch, Joan

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Strychnos Indole Alkaloids. An Efficient Stereocontrolled Synthetic Route to 2,4,8- and 2,8,9-Trisubstituted 2-Azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones
  作者：Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、Josep Bonjoch、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88140-z

  日期：1992.4

  A stereocontrolled four-step synthesis of polysubstituted functionalized morphans 7 and 8 from the 3,4-cis piperidine derivative 1 is reported. β-Keto ester 1 was converted to 4-(oxopentyl)piperidines 3, and then to the 2-cyano derivatives 4 and 5, which were cyclized to the title compounds 7 and 8.

  报道了从3，4-顺式哌啶衍生物1立体控制的四步合成多取代的官能化吗啡7和8。将β-酮酸酯1转化为4-（氧戊基）哌啶3，然后转化为2-氰基衍生物4和5，将其环化为标题化合物7和8。