(Z)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 1356541-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1356541-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: JUKQCVUTWXGONX-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-苯基丙-2-炔基)哌啶 在 水 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(Z)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯介导的顺式-β-烯胺酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  在偶氮二羧酸二乙酯的促进下，通过取代的炔丙基胺的氧化脱氢和水合反应，实现了新型的，立体选择性高的顺式-β-烯胺酮合成。还提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c2cc16997e

文献信息

• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。
• Highly regioselective synthesis of cis-β-enaminones by 1,4-addition of propiolaldehydes
  作者：Wenjuan Shi、Shaofa Sun、Minghu Wu、Bryant Catano、Wan Li、Jian Wang、Haibing Guo、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.127

  日期：2015.1

  A convenient one-pot strategy for the regioselective synthesis of cis-β-enaminones has been developed via the condensation of propiolaldehydes and amines in EtOH. This process has opened a new synthetic route to enamines in good yield. A possible reaction mechanism involving a Michael addition/enol tautomerization via a six-membered ring transition state is proposed.

  通过丙醇醛和胺在EtOH中的缩合，已经开发出一种方便的一锅策略，用于区域选择性合成顺式-β-烯胺酮。该方法开辟了一种新的合成路线，以高产率生产烯胺。提出了一种可能的反应机理，该机理涉及通过六元环过渡态的迈克尔加成/烯醇互变异构。