4-chloro-1-chloromethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline | 848088-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-1-chloromethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-Chloro-1-(chloromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline；4-chloro-1-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 848088-36-8
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₄
• 分子量: 253.09
• InChiKey: QIEDKPUXEVXKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 4-chloro-1-chloromethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到4-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-1-[4-(4-methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-quinoxaline derivatives and their cyclic analoaues

  摘要：

  一系列喹噁啉衍生物已经通过将3-氢喹噁啉1a、b与许多双官能团试剂反应合成。将1a、b与氯乙酰氯和氯乙酸乙酯反应得到1-氯甲基[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉2a、b和二氢[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉-2-酮3a、b。将1a、b与乙酸乙酯和乙酰丙酮缩合得到2-喹噁啉基肼基丁酸酯4a、b和2-喹噁啉基肼酮-2-戊酮5a、b。5a、b的环化反应得到3,5-二甲基吡唑基喹噁啉6a、b。此外，化合物2a、b与N-苯基哌嗪衍生物反应，得到4-(4-芳基哌嗪-1-基)-1-[(4-芳基哌嗪-1-基)甲基)]三唑喹噁啉7a-e。所制备的化合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。所有测试化合物对铜绿假单胞菌均没有显著活性。然而，化合物5a和5b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌表现出显著活性。化合物6a和6b对测试微生物均没有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-04-15
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-氯-3-肼基喹噁啉 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-chloro-1-chloromethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-quinoxaline derivatives and their cyclic analoaues

  摘要：

  一系列喹噁啉衍生物已经通过将3-氢喹噁啉1a、b与许多双官能团试剂反应合成。将1a、b与氯乙酰氯和氯乙酸乙酯反应得到1-氯甲基[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉2a、b和二氢[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉-2-酮3a、b。将1a、b与乙酸乙酯和乙酰丙酮缩合得到2-喹噁啉基肼基丁酸酯4a、b和2-喹噁啉基肼酮-2-戊酮5a、b。5a、b的环化反应得到3,5-二甲基吡唑基喹噁啉6a、b。此外，化合物2a、b与N-苯基哌嗪衍生物反应，得到4-(4-芳基哌嗪-1-基)-1-[(4-芳基哌嗪-1-基)甲基)]三唑喹噁啉7a-e。所制备的化合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。所有测试化合物对铜绿假单胞菌均没有显著活性。然而，化合物5a和5b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌表现出显著活性。化合物6a和6b对测试微生物均没有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-04-15