4-chloro-1-chloromethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline | 848088-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-1-chloromethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-Chloro-1-(chloromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline；4-chloro-1-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 848088-36-8
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₄
• 分子量: 253.09
• InChiKey: QIEDKPUXEVXKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 4-chloro-1-chloromethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到4-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-1-[4-(4-methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-quinoxaline derivatives and their cyclic analoaues

  摘要：

  一系列喹噁啉衍生物已经通过将3-氢喹噁啉1a、b与许多双官能团试剂反应合成。将1a、b与氯乙酰氯和氯乙酸乙酯反应得到1-氯甲基[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉2a、b和二氢[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉-2-酮3a、b。将1a、b与乙酸乙酯和乙酰丙酮缩合得到2-喹噁啉基肼基丁酸酯4a、b和2-喹噁啉基肼酮-2-戊酮5a、b。5a、b的环化反应得到3,5-二甲基吡唑基喹噁啉6a、b。此外，化合物2a、b与N-苯基哌嗪衍生物反应，得到4-(4-芳基哌嗪-1-基)-1-[(4-芳基哌嗪-1-基)甲基)]三唑喹噁啉7a-e。所制备的化合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。所有测试化合物对铜绿假单胞菌均没有显著活性。然而，化合物5a和5b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌表现出显著活性。化合物6a和6b对测试微生物均没有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-04-15
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-氯-3-肼基喹噁啉 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-chloro-1-chloromethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-quinoxaline derivatives and their cyclic analoaues

  摘要：

  一系列喹噁啉衍生物已经通过将3-氢喹噁啉1a、b与许多双官能团试剂反应合成。将1a、b与氯乙酰氯和氯乙酸乙酯反应得到1-氯甲基[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉2a、b和二氢[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉-2-酮3a、b。将1a、b与乙酸乙酯和乙酰丙酮缩合得到2-喹噁啉基肼基丁酸酯4a、b和2-喹噁啉基肼酮-2-戊酮5a、b。5a、b的环化反应得到3,5-二甲基吡唑基喹噁啉6a、b。此外，化合物2a、b与N-苯基哌嗪衍生物反应，得到4-(4-芳基哌嗪-1-基)-1-[(4-芳基哌嗪-1-基)甲基)]三唑喹噁啉7a-e。所制备的化合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。所有测试化合物对铜绿假单胞菌均没有显著活性。然而，化合物5a和5b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌表现出显著活性。化合物6a和6b对测试微生物均没有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-04-15

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-quinoxaline derivatives and their cyclic analoaues
  作者：E. R. EI-Bendary、F. E. Goda、A. R. Maarouf、F. A. Badria

  DOI：10.3797/scipharm.aut-04-15

  日期：——

  A series of quinoxaline derivatives has been synthesized by reacting 3-hydrazinoquinoxalines 1a,b with many bifunctional reagents. Reaction of 1a,b with chloroacetyl chloride and ethyl chloroacetate afforded 1-chloromethyl[1,2,4]tnazoIo[4,3-a]quinoxalines 2a,b and dihydro[1,2,4]triazino[4,3-a]quinoxalin-2-ones 3a,b respectively. Condensation of 1a,b with ethyl acetoacetate and acetylacetone yielded 2-quinoxalinylhydrazonobutanoates 4a,b and 2-quinoxalinylhydrazono-2-pentanones 5a,b respectively. Cyclization of 5a,b gave 3,5-dimethylpyrazolylquinoxalines 6a,b. Moreover, reaction of compounds 2a,b with N-phenyl piperazine derivatives afforded 4-(4-Arylpiperazin-1-yl)-1-[(4-arylpiperazin-1-yl) methyl)]triazoloquinoxalines 7a−e. The prepared compounds were screened for in vitro antibacterial and antifungal activities. None of the tested compounds showed significant activity towards Pseudomonas aeruginosa. However, remarkable activities were noticed for compounds 5a and 5b against Eschenchia coli. Staphylococcus aureus and Candida albicans. Compounds 6a and 6b lacked any antimicrobial activities against the tested microorganisms.

  一系列喹噁啉衍生物已经通过将3-氢喹噁啉1a、b与许多双官能团试剂反应合成。将1a、b与氯乙酰氯和氯乙酸乙酯反应得到1-氯甲基[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉2a、b和二氢[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉-2-酮3a、b。将1a、b与乙酸乙酯和乙酰丙酮缩合得到2-喹噁啉基肼基丁酸酯4a、b和2-喹噁啉基肼酮-2-戊酮5a、b。5a、b的环化反应得到3,5-二甲基吡唑基喹噁啉6a、b。此外，化合物2a、b与N-苯基哌嗪衍生物反应，得到4-(4-芳基哌嗪-1-基)-1-[(4-芳基哌嗪-1-基)甲基)]三唑喹噁啉7a-e。所制备的化合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。所有测试化合物对铜绿假单胞菌均没有显著活性。然而，化合物5a和5b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌表现出显著活性。化合物6a和6b对测试微生物均没有任何抗菌活性。