(S)-2-benzyl-3-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carbaldehyde | 1361055-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-benzyl-3-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3S)-2-benzyl-3-naphthalen-2-yl-5-phenyl-3H-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1361055-70-0
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: BMNZFZNKYGONJQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 2-萘甲醛 、 N-苄基羟胺 在 (S)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇 、 3,5-二硝基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-2-benzyl-3-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙炔醛与硝基的有机催化对映选择性偶极[3 + 2]环加成反应，形成手性4-异恶唑啉。

  摘要：

  已经开发出第一个有机催化对映选择性方案，用于通过亚胺基活化途径在乙炔醛和硝酮之间进行偶极[3 + 2]环加成。该方案使用L-α，α-双（3,5-二三氟甲基苯基）脯氨醇作为催化剂，并使用3,5-二硝基苯甲酸作为添加剂，对于一锅操作形成硝酮和随后的环加成反应是友好的。它还具有广泛的底物范围，并允许在温和条件下以高产率（68-92％）和高对映选择性（高达96％ee）高效生产具有各种取代基的手性4-异恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100351

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Dipolar [3+2] Cycloadditions of Acetylenic Aldehydes with Nitrones for the Formation of Chiral 4-Isoxazolines
  作者：Xianrong Cai、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201100351

  日期：2012.2

  organocatalytic enantioselective protocol has been developed for the dipolar [3+2] cycloaddition between acetylenic aldehydes and nitrones through an iminium activation pathway. This protocol uses L-α,α-bis(3,5-ditrifluoromethylphenyl)prolinol as catalyst and 3,5-dinitrobenzoic acid as additive and is friendly for one-pot operation for the nitrone formation and the subsequent cycloaddition. It also exhibits

  已经开发出第一个有机催化对映选择性方案，用于通过亚胺基活化途径在乙炔醛和硝酮之间进行偶极[3 + 2]环加成。该方案使用L-α，α-双（3,5-二三氟甲基苯基）脯氨醇作为催化剂，并使用3,5-二硝基苯甲酸作为添加剂，对于一锅操作形成硝酮和随后的环加成反应是友好的。它还具有广泛的底物范围，并允许在温和条件下以高产率（68-92％）和高对映选择性（高达96％ee）高效生产具有各种取代基的手性4-异恶唑啉。