4-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzonitrile | 1019502-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1019502-05-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: CLXNCMGIGQZWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzonitrile 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯基哌嗪支架的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00257-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 对氟苯腈 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于苯基哌嗪支架的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00257-1

文献信息

• Design and Synthesis of an orally active GPIIb/IIIa antagonist based on a phenylpiperazine scaffold
  作者：Jan H van Maarseveen、Jack A.J den Hartog、Koos Tipker、Jan-Hendrik Reinders、Joost Brakkee、Uwe Schön、Wolfgang Kehrbach、Chris G Kruse

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00257-1

  日期：1998.6

  The design and synthesis of an orally active LMW non-peptide GPIIb/IIIa antagonist, based on a N,N'-bisphenylpiperazine scaffold, is described. The optimal compound showed a high in vitro binding potency (pIC50 = 8.7) in combination with potent oral antithrombotic activity (30-40% inhibition of thrombus growth at 0.3-3 mg/kg) with a duration of action of > 90 min. in a hamster cheek pouch model.

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。