N-cinnamyl-2-fluoroaniline | 886791-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-2-fluoroaniline
• 英文别名: 2-fluoro-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 886791-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• mdl: MFCD07579068
• 分子量: 227.281
• InChiKey: OZULCGDZZSCVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2-氟苯胺 在 palladium diacetate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-cinnamyl-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的三苯基膦-钯配合物作为多相和可回收催化剂，用芳香族和脂肪族胺对内炔进行烯丙基胺化

  摘要：

  开发了一种使用聚合物负载的三苯基膦-钯配合物 [PS-TPP-Pd] 作为高活性非均相可重复使用催化剂对内部炔烃与胺进行烯丙基胺化的简便而新颖的方案。该催化剂表现出显着的活性，可重复使用五个连续循环。该方案适用于各种受阻和官能化的芳香族/脂肪族胺，并以良好到极好的收率提供所需的烯丙基产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000463

文献信息

• Allylic Amination of Internal Alkynes with Aromatic and Aliphatic Amines Using Polymer-Supported Triphenylphosphane-Palladium Complex as a Heterogeneous and Recyclable Catalyst
  作者：Yogesh S. Wagh、Pawan J. Tambade、Dinesh N. Sawant、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201000463

  日期：2010.9

  for the allylic amination of internal alkynes with amines by using a polymer-supported triphenylphosphane-palladium complex [PS-TPP-Pd] as a highly active heterogeneous reusable catalyst was developed. The catalyst exhibited remarkable activity and is reusable over five consecutive cycles. The protocol was applicable for a variety of hindered and functionalized aromatic/ aliphatic amines and afforded

  开发了一种使用聚合物负载的三苯基膦-钯配合物 [PS-TPP-Pd] 作为高活性非均相可重复使用催化剂对内部炔烃与胺进行烯丙基胺化的简便而新颖的方案。该催化剂表现出显着的活性，可重复使用五个连续循环。该方案适用于各种受阻和官能化的芳香族/脂肪族胺，并以良好到极好的收率提供所需的烯丙基产物。
• Pd(OAc)2/dppf as an efficient and highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne
  作者：Yogesh S. Wagh、Dinesh N. Sawant、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.008

  日期：2011.4

  Pd(OAc)(2)/1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene as an efficient, highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne has been developed. The effect of various reaction parameters, such as ligand, time, solvent, temperature, metal: ligand ratio and catalyst concentration on yields of the product were investigated. The optimized procedure works well under mild operating conditions and permits rapid generation of a library for various allylated products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.