6-(3-nitro-phenyl)-3H-benzooxazol-2-one | 305790-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-(3-nitro-phenyl)-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 6-(3-nitrophenyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 305790-55-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₄
• 分子量: 256.218
• InChiKey: BBFVDZNCQPIBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3'-nitro-biphenyl-3-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 在 氮 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 6-(3-nitro-phenyl)-3H-benzooxazol-2-one (0.095 g, 74%) as a white solid的产率得到6-(3-nitro-phenyl)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Contraceptive methods using benzimidazolones

  摘要：

  本发明涉及使用拮抗孕激素受体的吲哚啉化合物进行循环组合疗法和方案，其具有一般结构：1A为O、S或NR4；B为键或CR5R6；R4至R6为H、C1至C6烷基、C2至C6烯基、C2至C6炔基、C3至C8环烷基、芳基或杂环基，或R4和R5融合形成环；R1为H、OH、NH2、C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基或CORA；RA如定义；R2为H、卤素、CN、NO2、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6氨基烷基；R3为取代苯环或杂芳环，与孕激素类药物和/或雌激素联合治疗或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合征、癌瘤和腺癌、避孕等。

  公开号：

  US20020151531A1

文献信息

• Benzimidazolones and analogues
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06380235B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical formulations useful as progesterone receptor agonists and antagonists and having the general formula: wherein: A is O, S, or NR4; B is a bond between A and C═Q, or the moiety CR5R6; R4, R5, R5 are independently selected from H or optionally substituted C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl, C2 to C6 alknyl, C3 to C8 cycloalkyl, substituted C3 to C8 cycloalkyl, aryl, or heterocyclic groups, or cyclic alkyl constructed by fusing R4 and R5 to from a 5 to 7 membered ring; R1 is selected from H, OH, NH2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 alkyl, C3 to C6 alkenyl, substituted C1 to C6 alkenyl, alkynyl, substituted alknyl, —COH, or optionally substituted —CO(C1 to C3 alkyl), —CO(aryl), —CO(C1 to C3 alkoxy), or —CO(C1 to C3 aminoalkyl) groups; R2 is selected from H, halogen, CN, NO2, or optionally substituted C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, or C1 to C6 aminoalkyl groups; R3 is selected from a trisubstituted benzene ring; or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing 1 or 2 substituents; Q is O, S, NR8, or CR9R10; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also includes methods of contraception and methods of treating or preventing maladies associated with the progesterone receptor.

  本发明提供了作为孕激素受体激动剂和拮抗剂有用的化合物和药物配方，其具有以下一般式： 其中： A为O、S或NR4； B为A和C═Q之间的键，或基团CR5R6； R4、R5、R5分别独立地选自H或可选择地取代的C1到C6烷基，C2到C6烯基，C2到C6炔基，C3到C8环烷基，取代的C3到C8环烷基，芳基或杂环基，或由融合R4和R5形成的5到7成员环的环烷基；R1选自H、OH、NH2、C1到C6烷基，取代的C1到C6烷基，C3到C6烯基，取代的C1到C6烯基，炔基，取代的炔基，—COH，或可选择地取代的—CO(C1到C3烷基)，—CO(芳基)，—CO(C1到C3烷氧基)，或—CO(C1到C3氨基烷基)基团；R2选自H、卤素、CN、NO2，或可选择地取代的C1到C6烷基，C1到C6烷氧基，或C1到C6氨基烷基基团；R3选自三取代苯环；或含有1个或2个取代基的5-或6成员杂芳环；Q为O、S、NR8或CR9R10；或其药学上可接受的盐。该发明还包括避孕方法和治疗或预防与孕激素受体相关的疾病的方法。
• Combination therapies using benzimidazolones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06423699B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor having the general structure: wherein: A is O, S, or NR4; B is a bond between A and C═Q, or the moiety CR5R6; R4, R5, R6 are independently selected from H or optionally substituted C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl, C2 to C6 alkynyl, C3 to C8 cycloalkyl, substituted C3 to C8 cycloalkyl, aryl, or heterocyclic groups, or cyclic alkyl constructed by fusing R4 and R5 to from a 5 to 7 membered ring; R1 is selected from H, OH, NH2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 alkyl, C3 to C6 alkenyl, substituted C1 to C6 alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, —COH, or optionally substituted —CO(C1 to C3 alkyl), —CO(aryl), —CO(C1 to C3 alkoxy), or —CO(C1 to C3 aminoalkyl) groups; R2 is selected from H, halogen, CN, NO2, or optionally substituted C1 to C6 alkyl C1 to C6 alkoxy, or C1 to C6 aminoalkyl groups; R3 is selected from a trisubstituted benzene ring; or a 5- or 6-membered heteroaromnatic ring containing 1 or 2 substituents; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in combination with a progestational agent, an estrogen, or both or for the treatment and/or prevention of secondary amenorrhea, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis; polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon, prostate. These combinations may also be used to in methods of contraception, to stimulate food intake or for minimization of side effects or cyclic menstrual bleeding.

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中： A为O、S或NR4； B为A和C═Q之间的键，或基团CR5R6；R4、R5、R6分别独立地选自H或可选择取代的C1至C6烷基、C2至C6烯基、C2至C6炔基、C3至C8环烷基、取代的C3至C8环烷基、芳基或杂环基，或由R4和R5融合形成5至7成员环的环烷基；R1选自H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基、取代的炔基、—COH，或可选择取代的—CO(C1至C3烷基)、—CO(芳基)、—CO(C1至C3烷氧基)或—CO(C1至C3氨基烷基)基团；R2选自H、卤素、CN、NO2，或可选择取代的C1至C6烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6氨基烷基基团；R3选自三取代苯环；或含有1或2个取代基的5-或6成员杂芳环；或其药学上可接受的盐，与孕激素类药物、雌激素或两者结合，用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌瘤和腺癌。这些组合物也可用于避孕方法、刺激食欲或减少副作用或周期性月经出血。
• ベンズイミダゾロンとプロゲストゲンを含有する組成物
  申请人：——

  公开号：JP2002543159A

  公开（公告）日：2002-12-17

  \n (57)【要約】\n本発明は、一般構造（１）\n【化１】\n［ここで、Ａは、Ｏ、ＳまたはＮＲ4であり、Ｂは、ＡとＣ＝Ｏの間の結合、または部分ＣＲ5Ｒ6であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、独立して、Ｈ、または場合により置換されていてもよいＣ1からＣ6アルキル、Ｃ2からＣ6アルケニル、Ｃ2からＣ6アルキニル、Ｃ3からＣ8シクロアルキル、置換Ｃ3からＣ8シクロアルキル、アリール、または複素環基、またはＲ4とＲ5が縮合して５員から７員環を形成することで作られた環状アルキルから選択され、Ｒ1は、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ2、Ｃ1からＣ6アルキル、置換Ｃ1からＣ6アルキル、Ｃ3からＣ6アルケニル、置換Ｃ1からＣ6アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、−ＣＯＨ、または場合により置換されていてもよい−ＣＯ（Ｃ1からＣ3アルキル）、−ＣＯ（アリール）、−ＣＯ（Ｃ1からＣ3アルコキシ）または−ＣＯ（Ｃ1からＣ3アミノアルキル）基から選択され、Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、または場合により置換されていてもよいＣ1からＣ6アルキル、Ｃ1からＣ6アルコキシまたはＣ1からＣ6アミノアルキル基から選択され、Ｒ3は、三置換ベンゼン環、または置換基を１または２個含む５員もしくは６員の複素芳香環から選択される］で表されてプロゲステロンレセプタの拮抗薬である置換インドリン誘導体化合物またはそれの薬学的に受け入れられる塩をプロゲスチン剤、エストロゲンまたは両方と組み合わせて用いる周期的組み合わせ治療および管理、または二次的無月経、機能不全出血、子宮平滑筋腫、子宮内膜症、多のう胞性卵巣症候群、子宮内膜、卵巣、乳房、結腸、前立腺の癌および腺癌を治療および／または予防するための周期的組み合わせ治療および管理に関する。このような組み合わせをまた避妊方法、食物摂取を刺激する方法、または副作用もしくは周期的月経出血を最小限にする方法で用いることも可能である。\n

  \(57) [摘要] Јn本发明基于一般结构 (1)Јn [Јn][其中 A 是 O、S 或 NR4，B 是 A 与 C=O 之间的键，或部分 CR5R6，R4、R5 和 R6 独立地是 H，或在某些情况下是可能被取代的 C1 至 C6 烷基、C2 至 C6 烯基、C2 至 C6 炔基、C3 至 C8 环烷基、取代的 C3 至 C8 环烷基、芳基或杂环基团，或环状基团。至 C6 烯基、C2 至 C6 炔基、C3 至 C8 环烷基、取代的 C3 至 C8 环烷基、芳基或杂环基团，或由 R4 和 R5 融合形成 5 至 7 个成员环的环烷基，R1 是 H、OH、NH2、C1 至 C6烷基、取代的 C1 至 C6 烷基、C3 至 C6 烯基、取代的 C1 至 C6 烯基、炔基、取代的炔基、-COH 或-CO(C1 至 C3 烷基)，在适用情况下可被取代、-CO(芳基)、-CO(C1 至 C3 烷氧基)或-CO(C1 至 C3 氨基烷基)基团，其中 R2 选自 H、卤素、CN、NO2 或视情况可能被取代的 C1 至 C6 烷基R3 选自三取代苯环或含有一个或两个取代基的 5 或 6 元杂芳环]和取代的吲哚啉衍生物化合物，该化合物是孕酮受体的拮抗剂或其药学上可接受的盐，与孕激素、雌激素或两者结合使用，用于继发性闭经、功能失调性出血、子宫白肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和腺癌的周期性联合治疗和管理涉及用于治疗和/或预防的周期性综合治疗和管理。此类联合用药也可用于避孕方法、刺激食物摄入或减少副作用或周期性月经出血。\n
• ベンズイミダゾロンおよび類似物そしてそれらをプロゲステロンレセプタリガンドとして用いる使用
  申请人：ワイス

  公开号：JP2003517459A

  公开（公告）日：2003-05-27

  \n (57)【要約】\n本発明は、一般式（ａ）\n【化１】\n［式中、Ａは、Ｏ、ＳまたはＮＲ4であり、Ｂは、ＡとＣ＝Ｑの間の結合、または部分ＣＲ5Ｒ6であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、独立して、Ｈ、または場合により置換されていてもよいＣ1からＣ6アルキル、Ｃ2からＣ6アルケニル、Ｃ2からＣ6アルキニル、Ｃ3からＣ8シクロアルキル、置換Ｃ3からＣ8シクロアルキル、アリール、または複素環基、またはＲ4とＲ5が縮合して５員から７員環を形成することで作られた環状アルキルから選択され、Ｒ1は、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ2、Ｃ1からＣ6アルキル、置換Ｃ1からＣ6アルキル、Ｃ3からＣ6アルケニル、置換Ｃ1からＣ6アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、−ＣＯＨ、または場合により置換されていてもよい−ＣＯ（Ｃ1からＣ3アルキル）、−ＣＯ（アリール）、−ＣＯ（Ｃ1からＣ3アルコキシ）または−ＣＯ（Ｃ1からＣ3アミノアルキル）基から選択され、Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、または場合により置換されていてもよいＣ1からＣ6アルキル、Ｃ1からＣ6アルコキシまたはＣ1からＣ6アミノアルキル基から選択され、Ｒ3は、三置換ベンゼン環、または置換基を１または２個含む５員もしくは６員の複素芳香環から選択され、Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ8またはＣＲ9Ｒ10である］で表されてプロゲステロンレセプタの作用薬および拮抗薬として用いるに有用な化合物またはそれの薬学的に受け入れられる塩および薬剤調合物を提供する。本発明は、また、避妊方法そしてプロゲステロンレセプタに関連した病気を治療または予防する方法も包含する。\n

  \(57) [摘要] Јn本发明基于通式(a)Јn [式中A为O、S或NR4，B为A与C=Q之间的键，或部分CR5R6，R4、R5和R6独立地为H，或在某些情况下为可能被取代的C1至C6烷基、C2至C6烯基、C2至C6炔基、C3至C8环烷基、取代的C3至C8环烷基、芳基或杂环基团，或环状基团。6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、取代的C3-C8环烷基、芳基或杂环基团，或由 R4 和 R5 融合形成 5-7 分子环的环烷基，R1 选自 H、OH、NH2、C1-C6 烷基、取代的 C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8 环烷基、取代的 C3-C8环烷基、芳基或杂环基团。取代的 C1 至 C6 烷基、C3 至 C6 烯基、取代的 C1 至 C6 烯基、炔基、取代的炔基、-COH 或可视情况被取代的-CO(C1 至 C3 烷基)、-CO(芳基)、-CO(烷基)CO(芳基)、-CO(C1 至 C3 烷氧基)或-CO(C1 至 C3 氨基烷基)基团，其中 R2 选自 H、卤素、CN、NO2 或 C1 至 C6 烷基，C1 至 CR3 选自三取代苯环或含有一个或两个取代基的 5 或 6 元杂芳环，Q 为 O、S、NR8 或 CR9R10]，是孕酮受体的激动剂和拮抗剂。本发明提供了可用作孕酮受体激动剂和拮抗剂的化合物或药学上可接受的盐及其药物制剂。本发明还包括避孕方法和治疗或预防与孕酮受体有关的疾病的方法。\n
• COMPOSITIONS CONTAINING BENZIMIDAZOLONES AND PROGESTOGENS
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：EP1173213A1

  公开（公告）日：2002-01-23