Diazene, bis(2-fluorophenyl)-, 1-oxide | 497-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Diazene, bis(2-fluorophenyl)-, 1-oxide
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(2-fluorophenyl)diazene 1-oxide；2,2'-difluoroazoxybenzene；bis-(2-fluoro-phenyl)-diazene-N-oxide；Bis-(2-fluor-phenyl)-diazen-N-oxid；2,2'-Difluor-azoxybenzol
• CAS: 497-87-0
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O
• 分子量: 234.205
• InChiKey: KGYVAPNZKKKRHL-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  40-41 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazene, bis(2-fluorophenyl)-, 1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,2'-difluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1956, vol. 7, p. 85,90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 sodium hydrogen arsenate 、 水 、 双氧水 、 Na⁽¹⁺⁾*11H⁽¹⁺⁾*26H₂O*((RuO₆)(AsW₉O₃₃)3((W₆O₃)(H₂O)6))2^(12-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85.5%的产率得到Diazene, bis(2-fluorophenyl)-, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一个 Ru2W12 簇和六个空缺 Keggin 钨砷酸盐的构建导致更大的含钌多金属氧酸盐光催化剂

  摘要：

  两个Ru Ⅲ阳离子和六个空位Keggin片段的构建产生了一种新型Ru 2 W 12 -簇{(RuO 6 ) 2 (WO 3 ) 12 (H 2 O) 12 }桥接多金属氧酸盐，NaH 11 [(RuO 6 )( AsW 9 O 33 ) 3 {(W 6 O 3 )(H 2 O) 6 }] 2 53H 2 O (NaH 11 ·1· 53H 2O)，代表所有含钌多金属氧酸盐中最大的簇。最有趣的特征是对称相关的基于Ru 2 W 12簇的六聚体包含两个风车形[(RuO 6 )(AsW 9 O 33 ) 3 {(W 6 O 3 )(H 2 O) 6 } ] 三聚体或 Ru 2 W 12簇被六段 B-β-AsW 9 O 33紧紧包裹. 另一个显着特征是有一个有趣的立方结构：它由 Ru(1, 2) 和 W(1, 28, 50, 51, 52, 53) 原子组成。以NaH 11 ·1· 53H 2 O为

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.081

文献信息

• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Selective catalytic oxidation of arylamines to azoxybenzenes with H2O2 over zeolites
  作者：H. R. Sonawane、A. V. Pol、P. P. Moghe、S. S. Biswas、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c39940001215

  日期：——

  Catalytic version of the H2O2–TS–1 combination has been shown to display a good reaction selectivity in the liquid-phase oxidation of anilines to symmetrical azoxybenzenes.

  H2O2–TS–1组合的催化版本在液相中将苯胺氧化为对称的偶氮苯时显示出良好的反应选择性。
• Selective Oxidation of Anilines to Azobenzenes and Azoxybenzenes by a Molecular Mo Oxide Catalyst
  作者：Sheng Han、Ying Cheng、Shanshan Liu、Chaofu Tao、Aiping Wang、Wanguo Wei、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1002/anie.202013940

  日期：2021.3.15

  molybdenum oxide compound, [N(C4H9)4]2[Mo6O19] (1), catalyzed selective oxidation of anilines with hydrogen peroxide as green oxidant. The oxidation of anilines can be realized in a fully selectively fashion to afford various symmetric/asymmetric azobenzene and azoxybenzene compounds, respectively, by changing additive and solvent, avoiding the use of stoichiometric metal oxidants. Preliminary mechanistic

  在医药和工业应用中起重要作用的芳族偶氮化合物在合成中仍然面临巨大挑战。在此，我们报道了一种氧化钼化合物[N（C 4 H 9）4 ] 2 [Mo 6 O 19 ]（1），用过氧化氢作为绿色氧化剂催化苯胺的选择性氧化。苯胺的氧化可以完全选择性地实现，通过改变添加剂和溶剂避免使用化学计量的金属氧化剂，从而分别提供各种对称/不对称的偶氮苯和and氧基苯化合物。初步的机理研究表明，高活性的反应性和难以捉摸的钼亚胺配合物是中间的。
• Catalytic selective oxidation of amines with hydroperoxides over molecular sieves: Investigations into the reaction of alkylamines, arylamines, allylamines and benzylamines with H2O2 and TBHP over TS-1 and CrS-2 as the new catalyst
  作者：S. Suresh、Reni Joseph、B. Jayachandran、A.V. Pol、M.P. Vinod、A. Sudalai、H.R. Sonawane、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00692-2

  日期：1995.10

  The liquid phase oxidation of various substituted amines with dil H2O2 and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) has been investigated over titanium and chromium silicates respectively. While TS-1/H2O2 combination exhibits a remarkable activity and selectivity in the oxidation of arylamines to produce the symmetrical azoxybenzenes, CrS-2 catalyzes the selective oxidation of various substituted amines to the corresponding nitro compounds by oxidation with 70% TBHP. The nature of the reactive intermediates during the oxidation of anilines to nitrobenzenes has been established using cyclic voltammetry experiments. Further, amines possessing a C-H bonds are selectively oxidized to either oximes or the carbonyl compounds on reaction with H2O2 catalyzed by TS-1.
• Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 7, p. 71,82
  作者：Olah et al.

  DOI：——

  日期：——