trans-2-ethyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid | 137245-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-ethyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-ethyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid；2-Aethyl-5-phenyl-pent-4-ensaeure；(E)-2-ethyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 137245-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: USOMMOCMXDNBNE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₈O₂ 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到trans-2-ethyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915

文献信息

• Transition-metal catalyzed synthesis of δ-hydroxy-γ-lactones from bis(trimethylsilyl) ketene acetals and allylic acetates via γ-unsaturated carboxylic acids. Comments on the formation of α-cyclopropyl carboxylic acids
  作者：Henri Rudler、Paul Harris、Andrée Parlier、Frédéric Cantagrel、Bernard Denise、Moncef Bellassoued、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00905-0

  日期：2001.4

  Bis(trimethylsilyl)ketene acetals react with allylic acetates in the presence of Pd(0) complexes to give γ-unsaturated carboxylic acids together with α-cyclopropyl carboxylic acids. The unsaturated acids can be converted catalytically to δ-hydroxy-γ-lactones by the H2O2/MTO system (methyltrioxorhenium) and to butenolides by Pd(II) catalyzed intramolecular cyclization reactions. The structure of two

  双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛在Pd（0）配合物的存在下与乙酸烯丙酯反应生成γ-不饱和羧酸与α-环丙基羧酸。H 2 O 2 / MTO系统（甲基三氧or）可将不饱和酸催化转化为δ-羟基-γ-内酯，而Pd（II）催化的分子内环化反应则可将其转化为丁烯化物。这些内酯中的两个的结构已经通过X射线分析确定。将讨论环丙酸的形成机理。
• Acid Amides as Hypnotics. I. Acylureas¹
  作者：F. F. Blicke、A. P. Centolella

  DOI：10.1021/ja01279a024

  日期：1938.12
• Acaricidal composition
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0428276B1

  公开（公告）日：1998-09-16
• ACTIVE INGREDIENT-RELEASING CYCLIC SILOXANES
  申请人：General Electric Company

  公开号：EP1697386B1

  公开（公告）日：2007-10-10
• BICYCLIC SILOXANE COMPOSITIONS FOR THE RELEASE OF ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：EP1716159B1

  公开（公告）日：2011-07-13