4-allyloxy-5H-furan-2-one | 124706-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-allyloxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-O-allyltetronate；allyl tetronate；4-(allyloxy)-2(5H)-furanone；3-prop-2-enoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 124706-43-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: YUTJARMENVBBRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-allyloxy-5H-furan-2-one 以36%的产率得到4-[3-(tetrahydrofuran-2-yl)propoxy]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronates 的分子间和分子内 [2+2]-光环加成 ? 立体选择性、机制、范围和合成应用

  摘要：

  [2+2]-光环加成反应的各种tetronates (3-8, 12, 16, 20, 37) 已被检查。通过用烷基溴或醇（Mitsunobu 方案）通过O-烷基化，由相应的特电子酸制备四氢呋喃。如果光环加成反应 (λ = 254 nm, 溶剂: 乙醚或叔丁醇) 以分子内方式进行, 三环和四环产物 21-23, 27-36 以良好的产率 (52-75%) 获得) 并具有出色的简单非对映选择性。该反应容许在四氢萘酸酯和烯烃双键处发生高度取代。如果烯烃系链中存在立体中心（例如 7a 33），或者如果烯基取代基连接到四氢呋喃辐照前体的立体 C5 碳原子上（例如 7a 33），则观察到高的面部非对映选择性。G。20 32)。该反应也以分子间方式进行。甲氧基乙氧基甲氧基 (MEM) 保护基团适用于保护游离的四氢萘酸羟基。tetronate 8 与环戊烯的光环加成是高度选择性地以 8:1 的外/内比（59%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400551
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 烯丙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到4-allyloxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific O-alkylation of δ-tetronic acids under mitsunobu-reaction conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97219-8

文献信息

• Annulated butanolides by ring closing metathesis of diallyltetronic acid derivatives
  作者：Rainer Schobert、Juan Manuel Urbina-González

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.152

  日期：2005.5

  3,3-Diallyldihydrofuran-2,4-diones 5 with two identical allyl residues were obtained by Tsuji-Trost-type Pd-catalysed allylation of either 4-O-allyltetronates or 3-allyltetronic acids. Allylation of sodium 3-allyltetronate with a second allyl acetate gave mixed derivatives 5 as did the Claisen rearrangement of 4-O-allyl 3-allyltetronates 6 under microwave conditions. Compounds 5 and 6 were converted to butanolides with 3,3-spirocyclopentenyl or 3,4-cycloalkanyl annulation by ring closing metathesis with Grubbs catalysts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Paintner, Franz F.; Allmendinger, Lars; Bauschke, Gerd, Synlett, 2003, # 1, p. 83 - 86
  作者：Paintner, Franz F.、Allmendinger, Lars、Bauschke, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;FUJII, HIROMI;YANAGINO, HIRONOBU, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 453-458
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、FUJII, HIROMI、YANAGINO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——
• BAJWA, JOGINDER S.;ANDERSON, ROBERT C., TETRAHEDRON LETT, 31,(1990) N8, C. 6973-6976
  作者：BAJWA, JOGINDER S.、ANDERSON, ROBERT C.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Tetronsäurealkylestern
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0409147B1

  公开（公告）日：1994-06-15