1-methyoxy-3-phenylpropionitrile | 124888-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyoxy-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: 2-methoxy-4-phenylbutanenitrile；2-methoxy-4-phenylbutyronitrile
• CAS: 124888-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZAGXUSSBKORSCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyoxy-3-phenylpropionitrile 、 异丁酰氯 在 Schwartz's reagent 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从氰醇醚一锅合成双环β-烷氧基酰胺。

  摘要：

  在这份手稿中，我们报告说，在温和的路易斯酸存在下，进行芳基取代的α-烷氧基嘧啶的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到双环β-烷氧基酰胺。通过氰醇醚加氢锆化和酰化所得金属亚胺制备中间体酰亚胺，提供了一种操作简便的一锅法。还开发了该方法的两步变体，以从经历竞争性互变异构的酰基亚胺中环化。

  DOI：

  10.1021/ol8000409
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-methyoxy-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  磷取代基对α-烷氧基phosph盐与亲核试剂反应的影响

  摘要：

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201200480

文献信息

• Remarkable effect of phosphine on the reactivity of O,P-acetal—efficient substitution reaction of O,P-acetal
  作者：Hiromichi Fujioka、Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/c0cc00170h

  日期：——

  The structure and electronic nature of the phosphine have a significant influence on not only the formation, but also the subsequent transformation of O,P-acetals. The O,P-acetals generated from tris(o-tolyl)phosphine [(o-tol)3P] underwent efficient substitution reactions with various nucleophiles.

  膦的结构和电子特性对O,P-缩醛的形成以及随后的转化具有显著影响。由三(邻甲苯基)膦[(邻甲苯)3P]生成的O,P-缩醛能与多种亲核试剂发生高效的取代反应。
• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• Stereocontrolled Cyanohydrin Ether Synthesis through Chiral Brønsted Acid-Mediated Vinyl Ether Hydrocyanation
  作者：Chunliang Lu、Xiaoge Su、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo4016002

  日期：2013.9.20

  Vinyl ethers can be protonated to generate oxocarbenium ions that react with Me3SiCN to form cyanohydrin alkyl ethers. Reactions that form racemic products proceed efficiently upon conversion of the vinyl ether to an α-chloro ether prior to cyanide addition in a pathway that proceeds through Brønsted acid-mediated chloride ionization. Enantiomerically enriched products can be accessed by directly protonating

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。
• A Sterically Congested α-Cyanoamine as a Cyanating Reagent: Cyanation of Acetals and Orthoesters
  作者：Shunsuke Kotani、Midori Sakamoto、Kazuki Osakama、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/ejoc.201501084

  日期：2015.10

  The cyanation of acetals and orthoesters by using a sterically congested α-cyanoamine as a cyanating reagent was investigated. The α-cyanoamine effectively facilitated cyanation in the presence of trichlorosilyl triflate to produce a variety of cyanated adducts in excellent yields. Analysis of the reaction mixture by 1H NMR spectroscopy revealed that trichlorosilyl triflate produced an oxocarbenium

  研究了使用空间拥挤的 α-氰胺作为氰化试剂对缩醛和原酸酯进行氰化。α-氰基胺在三氟甲磺酸三氯甲硅烷酯存在下有效促进氰化，以优异的产率生产各种氰化加合物。通过 1 H NMR 光谱分析反应混合物表明，三氟甲磺酸三氯甲硅烷基酯产生作为中间体的氧代碳鎓阳离子物质。
• Mukaiyama, Teruaki; Soga, Tsunehiko; Takenoshita, Haruhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1273 - 1276
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Soga, Tsunehiko、Takenoshita, Haruhiro

  DOI：——

  日期：——