2-amino-7-α-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-(3H)-one | 83498-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2-amino-7-α-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-(3H)-one
• 英文别名: α-ara-7-Desazaguanosin
• CAS: 83498-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: JRYMOPZHXMVHTA-JQCUSGDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  146.62
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-3,7-dihydro-3-methoxymethyl-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-amino-7-α-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  相转移糖基化反应合成ara -7-脱氮鸟苷的α-端基异构体-季铵盐控制异头比

  摘要：

  2-氨基-7-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮（1），ara -7-脱氮鸟嘌呤的α-端基异构体（2），通过相转移获得的糖基化的4-甲氧基-2-甲硫基-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（3）与2,3,5-三- ø -苄基-1- bromoarabinofuranose （5a / 5b）。通过季铵盐使α-卤素糖5a与β-化合物5b平衡，可以实现异构体控制。反应性更高的5b导致S N2机制优于α-核苷6b。酸水解导致醚在6b裂解形成7a ; 随后的甲氧基甲基化得到7b。在氢化钠/乙酰胺熔体中的甲硫基的亲核取代产生7c，后者被脱乙酰化至7d。在-78°C时用三氯化硼同时裂解甲氧基甲基和苄基残基，生成结晶的α-核苷1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820906

文献信息

• 2-amino-7-β-d-arabinofuranosyl-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine: A facile preparation and anomerisation of a 7-deazapurine nucleoside
  作者：Frank Seela、Heinz-Dieter Winkeler

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88032-x

  日期：1983.7

  -pyrrolo[2,3- d ]pyrimidine with 2,3,5-tri- O -benzyl- d -arabinofuranosyl bromide in benzene—50% aqueous sodium hydroxide—tetrabutylammonium hydrogensulfate gave two anomeric glycosylation products ( 1 and 3 ). Removal of the benzyl groups from 1 and 3 , respectively, with boron trichloride yielded 2-amino-7-(α- and β- d -arabinofuranosyl)-4-methoxy-7 H -pyrrolo[2,3- d ]pyrimidine ( 4 and 2 ). Treatment

  摘要2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯呋喃糖基溴的相转移糖基化在苯50％钠水溶液中氢氧化物-硫酸四丁铵铵得到两个异头糖基化产物（1和3）。用三氯化硼从1和3分别除去苄基，得到2-氨基-7-（α-和β-d-阿拉伯呋喃糖基）-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 4和2）。在氮气下用2 m盐酸处理2和4导致不发生糖基裂解的异构化和去甲基化反应，并反映了吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷对水解的非凡稳定性。用无水酸将2和4转化为ara -7-脱氮鸟苷或其α端基异构体。
• Synthese des α-Anomeren vonara-7-Desazaguanosin durch Phasentransferglycosylierung — Steuerung des Anomerenverhältnisses durch das quartäre Ammoniumsalz
  作者：Frank Seela、Heinz-Dieter Winkeler

  DOI：10.1002/jlac.198219820906

  日期：1982.9.17

  erreicht werden. Das reaktivere 5b führt dann in einem SN2-Mechanismus bevorzugt zum α-Nucleosid 6b. Säurehydrolyse führt zur Etherspaltung bei 6b unter Bildung von 7a; anschließende Methoxymethylierung gibt 7b. Nucleophile Substitution des Methylthiorestes in einer Natriumhydrid/Acetamidschmelze führt zu 7c, das zu 7d deacetyliert wird. Simultane Abspaltung der Methoxymethylgruppe und der Benzylreste

  2-氨基-7-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮（1），ara -7-脱氮鸟嘌呤的α-端基异构体（2），通过相转移获得的糖基化的4-甲氧基-2-甲硫基-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（3）与2,3,5-三- ø -苄基-1- bromoarabinofuranose （5a / 5b）。通过季铵盐使α-卤素糖5a与β-化合物5b平衡，可以实现异构体控制。反应性更高的5b导致S N2机制优于α-核苷6b。酸水解导致醚在6b裂解形成7a ; 随后的甲氧基甲基化得到7b。在氢化钠/乙酰胺熔体中的甲硫基的亲核取代产生7c，后者被脱乙酰化至7d。在-78°C时用三氯化硼同时裂解甲氧基甲基和苄基残基，生成结晶的α-核苷1。