(S)-N-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide | 1246770-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 1246770-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KYSJXDTUXLCEMC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(S)-N-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三取代的不对称氢化Ñ使用钌催化剂SYNPHOS由2-四氢萘酮衍生的乙酰基烯酰胺：一个实用的合成方法β的制备3 -肾上腺素能激动剂SR58611A

  摘要：

  报道了使用Ru-SYNPHOS催化剂在温和的反应条件下衍生自2-四氢萘酮的各种三取代的烯酰胺的不对称氢化。这种实用，清洁的方法可以高分离度获得几种手性2-氨基四氢萘衍生物，对映体过量高达95％，具体取决于芳环的取代方式和酰胺部分的性质。此外，目前的方法的有效性是通过一个实际的合成方法，以对映异构纯SR58611A化合物，有效的和选择性β证明3 -肾上腺素能受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.024

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of trisubstituted N-acetyl enamides derived from 2-tetralones using ruthenium-SYNPHOS catalysts: a practical synthetic approach to the preparation of β3-adrenergic agonist SR58611A
  作者：Cyrielle Pautigny、Charlotte Debouit、Philippe Vayron、Tahar Ayad、Virgine Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.024

  日期：2010.6

  asymmetric hydrogenation of various trisubstituted enamides derived from 2-tetralones under mild reaction conditions using Ru-SYNPHOS catalysts is reported. This practical and clean method gives access to several chiral 2-aminotetralins derivatives in high isolated yields and enantiomeric excesses up to 95% depending on the substitution pattern of the aromatic ring and the nature of the amide moiety.

  报道了使用Ru-SYNPHOS催化剂在温和的反应条件下衍生自2-四氢萘酮的各种三取代的烯酰胺的不对称氢化。这种实用，清洁的方法可以高分离度获得几种手性2-氨基四氢萘衍生物，对映体过量高达95％，具体取决于芳环的取代方式和酰胺部分的性质。此外，目前的方法的有效性是通过一个实际的合成方法，以对映异构纯SR58611A化合物，有效的和选择性β证明3 -肾上腺素能受体激动剂。